methyl 2-(4-benzamidophenyl)-2-phenylacetate | 134810-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-benzamidophenyl)-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl 2-phenyl-2-(4-benzamidophenyl)acetate
• CAS: 134810-85-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: UIFVBBGAYJFSIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₃N₃O₃ 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 以29%的产率得到methyl 2-(4-benzamidophenyl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化重氮化合物与芳基硼酸的芳基化

  摘要：

  通过铑催化的重氮化合物与芳基硼酸的直接芳基化反应，可以实现二芳基次甲基衍生物二芳基乙酸酯的一般有效合成。该反应可耐受各种硼酸衍生物和官能团。值得注意的是，证明了重氮化合物相对于其他亲电试剂的化学选择性芳基化。快速合成双氯芬素的核心结构表明了所开发方法的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo502922r

文献信息

• Anionic [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-phenyl-O-acylhydroxylamines to o-aminophenylcetic acids.
  作者：Yasuyuki Endo、Shoji Hizatate、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85091-i

  日期：1991.6

  N-Phenyl-O-acylhydroxylamines rearrange under basic conditions to afford o-aminophenylacetic acids. The rearrangement can be rationalized in terms of [3,3]-sigmatropic shifts of an enolized N-phenyl-O-acylhydroxyl-amine.

  N-苯基-O-酰基羟胺在碱性条件下重排，得到邻氨基苯乙酸。可以根据烯醇化的N-苯基-O-酰基羟基胺的[3，3]-σ位移合理化重排。
• Highly Site-Selective Direct C–H Bond Functionalization of Phenols with α-Aryl-α-diazoacetates and Diazooxindoles via Gold Catalysis
  作者：Zhunzhun Yu、Ben Ma、Mingjin Chen、Hai-Hong Wu、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ja503163k

  日期：2014.5.14

  An unprecedented direct C H bond functionalization of unprotected phenols with alpha-aryl alpha-diazoacetates and diazooxindoles was developed. A tris(2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite derived gold complex promoted the highly chemoselective and site-selective C H bond functionalization of phenols and N-acylanilines with gold-carbene generated from the decomposition of diazo compounds, furnishing the corresponding products in moderate to excellent yields at rt. The salient features of this reaction include readily available starting materials, unprecedented C H functionalization rather than X H insertion, good substrate scope, mild conditions, high efficiency, and ease in further transformation. To the best of our knowledge, this is the first example of C H functionalization of unprotected phenols with diazo compounds.