6-methoxy-9-phenylphenalen-1-one | 28241-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-9-phenylphenalen-1-one
• 英文别名: 6-methoxy-9-phenyl-1H-phenalen-1-one；6-Methoxy-9-phenyl-perinaphthenon；6-Methoxy-9-phenyl-phenalenon
• CAS: 28241-25-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: JLKZIXCZPPGEIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-9-phenylphenalen-1-one 在 sodium phosphate sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 2,2′-((1E,1′E)-(ethane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene))diphenolmanganese(II) 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,6-dihydroxy-9-phenyl-1H-phenalene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of[phenyl-13C6]lachnanthocarpone and other13C-labelled phenylphenalenones

  摘要：

  [苯基-13C6]Lachnanthocarpone（[苯基-13C6]2,6-二羟基-9-苯基苯丙烯-1-酮）是多种天然苯丙烯酮生物合成过程中的假定中间体，利用[U-13C]溴苯引入标记，分四个步骤制备了该中间体。在相关方法的基础上，进一步合成了[苯基-13C6]苯并吡喃酮、[1-13C]苯并吡喃酮和[4′-O13CH3]4′-甲氧基苯并吡喃酮等标记形式的原生苯并芘。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.808
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 磷酸 、 碘 、 硼酸 、 iron(II) sulfate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甘油 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 6-methoxy-9-phenylphenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of[phenyl-13C6]lachnanthocarpone and other13C-labelled phenylphenalenones

  摘要：

  [苯基-13C6]Lachnanthocarpone（[苯基-13C6]2,6-二羟基-9-苯基苯丙烯-1-酮）是多种天然苯丙烯酮生物合成过程中的假定中间体，利用[U-13C]溴苯引入标记，分四个步骤制备了该中间体。在相关方法的基础上，进一步合成了[苯基-13C6]苯并吡喃酮、[1-13C]苯并吡喃酮和[4′-O13CH3]4′-甲氧基苯并吡喃酮等标记形式的原生苯并芘。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.808

文献信息

• 一种6-甲氧基萘嵌苯酮类化合物的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN108440271A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种6‑甲氧基萘嵌苯酮类化合物的制备方法，包括采用廉价易得的4‑溴‑1‑萘醛为原料与魏悌锡试剂反应得到4‑溴‑1‑萘烯酸酯类化合物，再经水解、路易酸催化环化得到高产率的6‑溴‑1‑萘嵌苯酮类化合物，在此基础上进一步甲氧基化得到6‑甲氧基萘嵌苯酮类化合物；再经与格式试剂反应、氧化得到9位芳基化的6‑甲氧基萘嵌苯酮类化合物，再经环氧化反应、开环反应、烷基化反应得到9位芳基化，同时2位烷氧基取代的6‑甲氧基萘嵌苯酮类化合物。该方法无需使用过渡金属催化剂、操作简便、反应时间短、收率高，对于6‑甲氧基萘嵌苯酮类化合物的工业制备具有很高的实用价值。
• Synthesis of 2,6-dimethoxy-9-phenyl-1<i>H</i>-phenalen-1-one and structural revision of the benzoindenone from<i>Eichhornia crassipes</i>
  作者：Xiaowan Li、Tongxu Si、Chuenfai Ku、Hongjie Zhang、Mingzhong Wang、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1515/znb-2018-0181

  日期：2019.2.25

  The total synthesis of the natural phytoalexin 2,6-dimethoxy-9-phenyl-1H-phenalen-1-one (3)isolated fromEichhornia crassipeswas accomplished in seven steps. The synthetic strategy included a Friedel–Crafts acylation and a Jacobsen–Katsuki epoxidation as the key reactions to obtain the target compound. Based on a comparison of the NMR data and a crystal structure of3, the previously proposed structure of 2,5-dimethoxy-4-phenyl-benzoindenone (2)isolated from the same plant has been revised.

  摘要：从巴西水蕨中分离出的天然植物抗菌素2,6-二甲氧基-9-苯基-1H-菲啰啉-1-酮（3）的全合成经过七个步骤完成。合成策略包括弗里德尔-克拉夫茨酰化和雅各布森-卡茨基环氧化作为获得目标化合物的关键反应。通过比较核磁共振数据和3的晶体结构，已经修订了之前从同一植物中分离出的2,5-二甲氧基-4-苯基苯并二酮（2）的结构。
• Perinaphthenone pigments from the fruit capsules of lachnanthes tinctoria
  作者：J.M. Edwards、U. Weiss

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85291-7

  日期：1970.7

  Abstract The seed capsules of Lachnanthes tinctoria (Haemodoraceae) contain lachnanthocarpone (IV), a non-glycosidic 9-phenylperinaphthenone; two other related pigments have also been isolated. The only other perinaphthenone found in a higher plant is the glycoside haemocorin (I) from Australian Haemodorum sp.

  摘要 Lachnanthes tinctoria (Haemodoraceae) 的种子蒴果中含有一种非糖苷 9-苯基环萘酮 (lachnanthocarpone, IV)；另外两种相关的色素也被分离出来。在高等植物中发现的唯一其他环萘酮是来自澳大利亚血红素的糖苷血红素 (I)。