3,6-bis(methoxymethoxy)-2-naphthaldehyde | 1418216-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,6-bis(methoxymethoxy)-2-naphthaldehyde
• CAS: 1418216-19-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: YOAAFFNALVBVAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(methoxymethoxy)-2-naphthaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化铌 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 4-(8-acetoxy-2-oxo-2H-benzo[g]chromen-3-yl)-1-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有巨大斯托克斯位移的 双光子吸收8-羟基-苯并[ g ]香豆素：用于探测生物分子的对环境不敏感的染料平台†

  摘要：

  除了光电装置外，具有独特光物理性质的荧光化合物对于开发化学，生物和环境物种的光学探针也是必不可少的。在这种情况下，我们合成了一系列的3-取代的8-羟基苯并[ g ]香豆素衍生物，并表征了它们的光物理和细胞成像特性。作为偶极π扩展的香豆素类似物，它们具有分子内电荷转移特性和良好的双光子成像能力，如两种选定的染料所示。大多数染料在水性介质中发射的波长范围为530–580 nm，并显示出高达197 nm的大斯托克斯位移。尽管具有偶极性质，但3吡啶取代的衍生物5h显着表现出微不足道的溶剂变色性以及对粘度和极性不敏感的发射强度，为探测生物靶标提供了理想的染料平台。作为演示，我们准备了一个基于它的酯酶探针，该探针显示了比例传感行为。

  DOI：

  10.1039/c8tb01144c
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3,6-bis(methoxymethoxy)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有巨大斯托克斯位移的 双光子吸收8-羟基-苯并[ g ]香豆素：用于探测生物分子的对环境不敏感的染料平台†

  摘要：

  除了光电装置外，具有独特光物理性质的荧光化合物对于开发化学，生物和环境物种的光学探针也是必不可少的。在这种情况下，我们合成了一系列的3-取代的8-羟基苯并[ g ]香豆素衍生物，并表征了它们的光物理和细胞成像特性。作为偶极π扩展的香豆素类似物，它们具有分子内电荷转移特性和良好的双光子成像能力，如两种选定的染料所示。大多数染料在水性介质中发射的波长范围为530–580 nm，并显示出高达197 nm的大斯托克斯位移。尽管具有偶极性质，但3吡啶取代的衍生物5h显着表现出微不足道的溶剂变色性以及对粘度和极性不敏感的发射强度，为探测生物靶标提供了理想的染料平台。作为演示，我们准备了一个基于它的酯酶探针，该探针显示了比例传感行为。

  DOI：

  10.1039/c8tb01144c

文献信息

• Nucleophilic addition reactions of benzoxanthone derivatives with collapse of aromaticity
  作者：Hirotaka Sasaki、Takashi Hosoya、Naoki Egami、Hina Ishimura、Akane Katori、Hisashi Miyafuji、Kouji Kuramochi、Ayumi Imayoshi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131472

  日期：2020.9

  obtained in 22% yield. As a result of many experiments, it was found that these peculiar regioselectivity is due to a variety of factors such as the kind of solvents, the organometallic species, and the reaction substrates. Among them, the difference in regioselectivity between THF and 2-Me-THF was explained using theoretical calculations.

  3,8-双（甲氧基甲氧基）苯并[ b ] x吨-12-（1a）与正丁基锂在-78°C下反应，得到预期的1,2-加合物1b和1,4-加合物1c。用2-Me-​​THF作为溶剂，主要得到产率为66％的1，2-加合物1b和产率为5％的1，4-加合物1c。相反，在THF中，以1,4-加合物1c为主要产物，产率为47％，而1,2-加合物1b为主要产物。获得了22％的收率。作为许多实验的结果，发现这些特殊的区域选择性是由于多种因素引起的，例如溶剂的种类，有机金属种类和反应底物。其中，使用理论计算解释了THF和2-Me-​​THF之间的区域选择性的差异。
• Alternative simple and effective synthesis of (di)benzoxanthones and their functions toward fluorescent dyes
  作者：Eriko Azuma、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.035

  日期：2013.2

  (Di)benzoxanthones possessing additional benzene units on one or both sides of xanthone were prepared via dehydration of the corresponding dihydroxybenzophenone, where a catalytic amount of K2CO3 dramatically increased the yields. Chemical transformations of the versatile carbonyl groups of (di) benzoxanthones could derive fluorescent materials. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (对)苯基 greens 通过脱水反应制备，其中使用适量的 K₂CO₃ 催化剂可以显著提高产率。二苯基 greens 的多变羰基组分可以通过化学转化得到发光材料。 (注：C. 版权所有，内容仅供参考）
• pH‐Responsive Aminobenzocoumarins as Fluorescent Probes for Biological Acidity
  作者：Karin Schniererová、Hana Janeková、Jakub Joniak、Martin Putala、Peter Štacko、Henrieta Stankovičová

  DOI：10.1002/chem.202400111

  日期：2024.5.17

  Regulation of pH plays an essential role in orchestrating the delicate cellular machinery responsible for life as we know it. Its abnormal values are indicative of aberrant cellular behavior and associated with pathologies including cancer progression or solid tumors. Here, we report a series of bent and linear aminobenzocoumarins decorated with different substituents. We investigate their photophysical properties and demonstrate that the probes display strong pH‐responsive fluorescence “turn on” behavior in highly acidic environments, with enhancement up to 300‐fold. In combination with their low cytotoxicity, this behavior enabled their application in bioimaging of acidic lysosomes in live human cells. We believe that these molecules serve as attractive lead structures for future rational design of novel biocompatible fluorescent pH probes.