trans-3-hydroxy-2,2,6-trimethyltetrahydropyran | 3284-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-3-hydroxy-2,2,6-trimethyltetrahydropyran
• 英文别名: (3R,6R)-2,2,6-trimethyloxan-3-ol
• CAS: 3284-87-5；93172-43-1；107536-57-2；111465-15-7；111465-16-8；111465-17-9；111465-18-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: PCOPLOBNIDKMHD-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-hydroxy-2,2,6-trimethyltetrahydropyran 生成 [(3R,6R)-2,2,6-trimethyloxan-3-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  MORI, KENJI;PUAPOOMCHAREON, PRAPAI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 2, 175-177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-3-(1,3-dithian-2-yl)-2,6-heptanediol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 lead dioxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 trans-3-hydroxy-2,2,6-trimethyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  从榆树皮甲虫“Pteleobius vittatus”中分离的挥发性化合物的反式异构体的立体选择性合成通过立体特异性循环脱水途径

  摘要：

  标题天然产物 (3R,6R)- 和 (3S,6S)-四氢-2,2,6-三甲基-2H-吡喃-3-醇的两种反式异构体的立体选择性不对称合成是通过以下方式实现的在室温下，通过二硫缩醛官能化的手性 1,5-二醇与 PPh3 和偶氮二甲酸二乙酯在 THF 中的一步环脱水过程，通过取代四氢吡喃骨架的立体定向不对称构建，可轻松获得 (S)-3-羟基丁酸乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1738

文献信息

• Diastereoselective Titanocene-Catalyzed Oxidative Cyclization of Bishomoallylic Alcohols
  作者：Alessandra Lattanzi、Giorgio Della Sala、Maurizio Russo、Arrigo Scettri

  DOI：10.1055/s-2001-16779

  日期：——

  Bishomoallylic alcohols are converted in good yields and diastereoselectivity into tetrahydrofuranols and tetrahydropyranols by Cp2TiCl2/t-butyl hydroperoxide/activated 4 Å molecular sieves system.

  Bishomo醇在Cp2TiCl2/t-丁基过氧化氢/活化的4 Å分子筛体系中以良好的产率和立体选择性转化为四氢呋喃醇和四氢吡喃醇。
• Stereoselective reduction of acetals. A method for reductive generation of heterocyclic ring systems
  作者：Kazuaki Ishihara、Atsunori Mori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85584-8

  日期：1990.1

  A new synthetic process for the construction of oxygen-containing heterocyclic systems starting from bicyclic acetals is described. We have investigated the mechanism and the stereochemical course of the reductive cleavage of acetals.

  描述了一种新的合成方法，用于从双环缩醛开始构建含氧杂环系统。我们已经研究了乙缩醛还原裂解的机理和立体化学过程。
• Stereoselective reduction of bicyclic acetals. A method for reductive generation of heterocyclic ring systems
  作者：Kazuaki Ishihara、Atsunori Mori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96927-2

  日期：——
• MORI, KENJI;PUAPOOMCHAREON, PRAPAI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N2, C. 1261-1262
  作者：MORI, KENJI、PUAPOOMCHAREON, PRAPAI

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;PUAPOOMCHAREON, PRAPAI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 2, 175-177
  作者：MORI, KENJI、PUAPOOMCHAREON, PRAPAI

  DOI：——

  日期：——