1-phenylethyl 2-iodobenzoate | 1394376-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethyl 2-iodobenzoate
• CAS: 1394376-26-1
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₂
• 分子量: 352.172
• InChiKey: GNRHXUVMEBSAGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 Carreira’s cobalt catalyst 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到1-phenylethyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的钴催化分子间氢官能化：双金属途径的证据

  摘要：

  报道了一种用于烯烃与氧和氮基亲核试剂分子间氢官能化的官能团耐受钴催化方法。该协议的特点是战略性地使用高价碘 (III) 试剂，可以实现传统钴氢化物催化的机械转变。发现的关键证据支持独特的双金属介导的限速步骤，涉及两种不同的钴 (III) 物种，从中形成新的碳 - 杂原子键。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01857

文献信息

• Dual Cobalt and Photoredox Catalysis Enabled Intermolecular Oxidative Hydrofunctionalization
  作者：Han-Li Sun、Fan Yang、Wei-Ting Ye、Jun-Jie Wang、Rong Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.0c01209

  日期：2020.5.1

  on visible-light-mediated Co/Ru dual catalysis. The key feature involves the photochemical oxidation of an organocobalt(III) intermediate derived from hydrogen atom transfer, which is supported by electrochemical analysis, quenching studies, and stoichiometric experiments. This redox process enables the efficient branch-selective alkylation of pharmaceutically important nucleophiles (phenols, sulfonamides

  已经开发了基于可见光介导的Co / Ru双重催化的Markovnikov选择性分子间加氢官能化的通用方案。关键特征涉及源自氢原子转移的有机钴（III）中间体的光化学氧化，这通过电化学分析，猝灭研究和化学计量实验得到支持。该氧化还原过程能够使用多种烯烃（包括中度电子缺陷的烯烃）对药学上重要的亲核试剂（苯酚，磺酰胺和各种N杂环）进行有效的分支选择性烷基化。此外，证明了通过有机钴物质的光门控极性官能化。
• 2-Iodoxybenzoic Acid-Mediated Transformation of Halogenated Hydrocarbon in the Presence of Tetraethyl Ammonium Bromide
  作者：Yuan Zhang、Jianlei Han、Yanjun Xu、Yuping Wei

  DOI：10.3184/174751912x13345951125194

  日期：2012.5

  2-Iodoxybenzoic acid (IBX) has been shown to react with alkyl halides in the presence of tetraethyl ammonium bromide to give 2-iodobenzoate esters. Most of the monohalides and dihalides reacted easily with moderate to good yields. The 2-iodobenzoate esters containing other functional groups can offer further synthetic uses. The 2-iodobenzoic acid can be recycled easily and oxidised to IBX again.

  研究表明，2-碘苯甲酸（IBX）在四乙基溴化铵存在下可与烷基卤化物反应，生成 2-碘苯甲酸酯。大多数单卤化物和二卤化物都很容易发生反应，而且产率适中甚至很高。含有其他官能团的 2-碘苯甲酸酯可提供进一步的合成用途。2-iodobenzoic acid 很容易回收并再次氧化成 IBX。