N-(3-(4-chlorophenyl)cyclobutylidene)isopropylamine | 854172-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(4-chlorophenyl)cyclobutylidene)isopropylamine
• CAS: 854172-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN
• 分子量: 221.73
• InChiKey: HSSGUSJCYNONGD-SQFISAMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-chlorophenyl)cyclobutylidene)isopropylamine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N-(2,2,4,4-tetrachloro-3-(4-chlorophenyl)cyclobutylidene)isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Semisquaric Acid Derivatives via Chlorinated N-(Cyclobutylidene)amines

  摘要：

  The synthesis and reactivity of new chlorinated N-(cyclobutylidene)amines leading to new synthetic pathways toward various substituted cyclobutenediones is described.

  DOI：

  10.1021/jo0502044
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 3-(4-chlorophenyl)cyclobutanone 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 以82%的产率得到N-(3-(4-chlorophenyl)cyclobutylidene)isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Semisquaric Acid Derivatives via Chlorinated N-(Cyclobutylidene)amines

  摘要：

  The synthesis and reactivity of new chlorinated N-(cyclobutylidene)amines leading to new synthetic pathways toward various substituted cyclobutenediones is described.

  DOI：

  10.1021/jo0502044

文献信息

• Stereoselective reduction of N-(3-arylcyclobutylidene)amines
  作者：Guido Verniest、Sven Claessens、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.023

  日期：2006.5

  blocks for organic synthesis, although these compounds are, among others, good precursors for interesting 3-arylcyclobutylamines. The reduction of various N-alkyl-N-(3-arylcyclobutylidene)amines with LiAlH4 yielded cis-substituted cyclobutylamines as the only stereoisomers. When borane was used as a reducing agent, an intermediate imine–borane complex could be isolated as a stable compound.

  衍生自环丁酮的N-烷基limines作为有机合成的基础材料尚未得到深入评估，尽管这些化合物尤其是令人感兴趣的3-芳基环丁基胺的良好前体。用LiAlH 4还原各种N-烷基-N-（3-芳基环丁烯）胺，得到了顺式取代的环丁胺作为唯一的立体异构体。当硼烷用作还原剂时，可以分离出中间体亚胺-硼烷络合物作为稳定化合物。