福美锌 | 137-30-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 有机硫杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 福美锌
• 中文别名: 双-(二甲基硫代氨基甲酸)锌；二甲基二硫代氨基甲酸锌；橡胶促进剂ZDMC；橡胶硫化促进剂PZ；橡胶硫化促进剂 PZ；PZ；预分散ZDMC-80；预分散PZ-80；母胶粒ZDMC-80；母胶粒PZ-80；药胶ZDMC-8O；药胶PZ-8O；促进剂ZDMC；促进剂PZ；促进剂 ZDMC (PZ)；ZDMC；土习脱；退菌特；橡胶促进剂 ZDMC；(T-4)-双(二甲基二硫代氨基甲酸-S,S)锌；促进剂P-2；二(二甲氨基硫代甲酸)锌；什来特；橡胶促进剂PZ；锌来特；二甲二硫代氨基甲酸锌；二甲基氨基荒酸锌；硫化促进剂PZ；二甲氨基荒酸锌；二硫代氰酸；二甲酯锌；橡胶促进剂ZDMC(PZ)
• 英文名称: bis(dimethylcarbamodithioato-κS,κS')zinc(II)
• 英文别名: bis(N,N-dimethyldithiocarbamato)zinc(II)；[bis(N,N-dimethyldithiocarbamato)zinc]；bis(dimethyldithiocarbamate)zinc(II)；bis(dimethyldithiocarbamato)zinc(II)；bisdimethyldithiocarbamate zinc(II)；zinc dimethyldithiocarbamate；Dimethyldithiocarbamate zinc salt；zinc;N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 137-30-4
• 化学式: C₆H₁₂N₂S₄Zn
• 分子量: 305.829
• InChiKey: DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  248-257 °C(lit.)
• 沸点：
  335.83℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.66
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  1.65 at 20℃
• 物理描述：
  Ziram is an odorless white powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Crystals from hot chloroform + alcohol
• 气味：
  Odorless when pure
• 闪点：
  200 °F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  7.5X10-9 mm Hg @ 0 °C
• 稳定性/保质期：

  无毒、无味。它可以从热氯仿或乙醇中结晶提取，几乎不溶于水和汽油，但在水中却有良好的润湿性。

• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /nitrogen oxides and sulfur oxides/.
• 腐蚀性：
  NONCORROSIVE EXCEPT TO IRON & COPPER
• 颜色/状态：
  Crystals from hot chloroform + alcohol
• 稳定性/保质期：

  无毒、无味。它可以从热氯仿或乙醇中结晶提取，几乎不溶于水和汽油，但在水中却有良好的润湿性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

存在水溶性代谢物表明在摄入Ziram后胃中产生了二甲二硫代氨基甲酸离子。

PRESENCE OF WATER SOL METABOLITES INDICATES GENERATION OF DIMETHYLDITHIOCARBAMATE ION IN STOMACH AFTER INGESTION OF ZIRAM ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在口服[35]S ziram后，大鼠通过粪便排除了部分物质（主要是氯仿可溶形式），但绝大多数以水溶性代谢物的形式通过尿液排出。24小时后，组织中只留下了少量的浓度，主要是水溶性形式。除了ziram，通过纸色谱法还区分出了五种氯仿可溶代谢物和五种水溶性代谢物。在粪便中，57%的氯仿可溶活性是未改变的ziram。这五种氯仿可溶代谢物在胃内容物等位置被找到，这表明但肯定没有证明ziram的部分分解发生在吸收之前。

Following oral admin of [35]S ziram, rats eliminated a portion in the feces (largely in chloroform-soluble form) but by far the majority was excreted in the urine as water-soluble metabolites. After 24 hrs only small concns, mainly in water-soluble form, remained in the tissues. In addn to ziram, five chloroform-soluble metabolites & five water-soluble metabolites were distinguished by paper chromatography. In the feces, 57% of the chloroform-soluble activity was unchanged ziram. The five chloroform-soluble metabolites were found in the gastric contents, among other locations, suggesting but certainly not proving that part of the breakdown of ziram occurs before absorption.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠研究中，证实了ziram产生了二甲基二硫代氨基甲酸、二甲胺和二硫化碳，以及两种不含锌但含有四个甲基基团的化合物...

In studies of ziram in rats, ... production of dimethyldithiocarbamic acid, dimethylamine, and carbon disulfide /was confirmed, as well as/ ... two compounds that lacked zinc but contained four methyl groups...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

水溶性代谢物在大鼠口服放射性标记的福美锌24小时后，在血液、肾脏、肝脏、卵巢、脾脏和甲状腺中被发现；未改变的福美锌随粪便排出。

Water-soluble metabolites were found in the blood, kidneys, liver, ovaries, spleen and thyroid of female rats 24 hrs after oral administration of radiolabelled ziram; unchanged ziram was excreted in the feces.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

植物中的主要代谢物是二甲胺基盐的二甲基二硫代氨基甲酸；也可以形成四甲基硫脲、二硫化碳和硫。二甲基二硫代氨基甲酸可以以DDC-α-氨基丁酸和DDC-α-丙氨酸的形式存在。

The major metabolite in plants is dimethylamine salt of dimethyldithiocarbamic acid; tetramethylthiourea, carbon disulfide, and sulfur can also be formed. Dimethyldithiocarbamic acid can be present as DDC-alpha-aminobutyric acid & DDC-alpha-alanine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

缺铁性贫血是由于锌的过量吸收抑制了铜和铁的吸收，这很可能是通过肠道粘膜细胞的竞争性结合实现的。铜和锌与铜锌超氧化物歧化酶结合的不平衡水平与肌萎缩侧索硬化症（ALS）有关。胃酸能溶解金属锌，产生腐蚀性的氯化锌，这可能会损害胃粘膜。金属烟雾热被认为是对吸入锌的免疫反应。（L48，L49，A49）

Anaemia results from the excessive absorption of zinc suppressing copper and iron absorption, most likely through competitive binding of intestinal mucosal cells. Unbalanced levels of copper and zinc binding to Cu,Zn-superoxide dismutase has been linked to amyotrophic lateral sclerosis (ALS). Stomach acid dissolves metallic zinc to give corrosive zinc chloride, which can cause damage to the stomach lining. Metal fume fever is thought to be an immune response to inhaled zinc. (L48, L49, A49)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：有致癌性的提示性证据，但不足以评估对人类致癌的可能性；可能对人类有致癌性。

Cancer Classification: Suggestive Evidence of Carcinogenicity, but Not Sufficient to Assess Human Carcinogenic Potential; Likely to be Carcinogenic to Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：没有来自人类研究的可用数据。在实验动物中，对齐拉姆（ziram）致癌性的证据有限。总体评估：齐拉姆（Ziram）的致癌性对人不可分类（第3组）。

Evaluation: No data were available from studies in humans. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of ziram. Overall evaluation: Ziram is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：白屈菜酸锌

IARC Carcinogenic Agent:Ziram

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

口服剂量在无油脂的情况下吸收不良。可能通过完好皮肤吸收。

ORAL DOSES POORLY ABSORBED IN ABSENCE OF OILS. MAY BE ABSORBED THROUGH INTACT SKIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

水溶性代谢物在大鼠口服放射性标记的福美锌24小时后在血液、肾脏、肝脏、卵巢、脾脏和甲状腺中发现；未改变的福美锌随粪便排出。

Water soluble metabolites were found in the blood, kidneys, liver, ovaries, spleen, and thyroid of female rats 24 hr after oral administration of radiolabelled ziram; unchanged ziram was excreted in the feces.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

短期内静态生物积累实验中...二甲基二硫代氨基甲酸锌（ziram）.../迅速/通过组织传播。全身积累较低，生物浓缩因子小于100。全身排泄迅速，45%...的初始放射性...在16天的净化期结束时被保留。色素组织也似乎是主要的分布地点。这可能与这种化合物及其降解产物对黑色素或与酪氨酸酶复合的亲和力有关，酪氨酸酶是一种参与黑色素合成的含铜酶。放射性自显影还揭示了甲状腺滤泡的高度标记。结果表明，二硫代氨基甲酸盐在各种组织中具有选择性定位，据报道，这些组织是其毒性作用的目标器官。

In short term static bioaccumulation experiments... zinc dimethyldithiocarbamate (ziram).../was/ rapidly disseminated through the tissues. Whole body accumulation was low, with bioconcentration factors <100. Whole body elimination was rapid with 45%...of the initial radioactivity ...being retained by the end of the 16 day depuration period. Pigmented tissues appeared to be major distribution sites as well. This may be related to the affinity of /this compound/ and/or /its/ degradation products to melanin or to complexation with phenoloxidase, a copper containing enzyme involved in melanin synthesis. Autoradiography also revealed a high labelling of thyroid follicles. The results show that dithiocarbamates are selectively localized in various tissues, reported to be the target organs for their toxic actions.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

ip毒性显著更高的事实表明，口服剂量的吸收相对较慢和/或不完全。

The fact that the ip toxicity is substantially greater suggests that absorption of an oral dose is relatively slow &/or incomplete.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在饮食中添加了2500 ppm的ziram两年的老鼠，肝脏中该化合物的浓度大约为4 ppm。因此，一个每天大约接收30毫克，持续两年的动物，其肝脏中该物质的含量最多只有0.03毫克。相反，储存在骨骼中的锌含量几乎以与饮食中ziram浓度对数成正比的方式增加，平均值从在饮食中不含和含2500 ppm ziram的情况下维持两年的动物骨骼灰分中的180-300 ppm锌分别增加。因此，ziram本身并不储存，但由其代谢出的锌会被轻微储存。

Rats that had received ziram at a dietary level of 2500 ppm for 2 yrs had a concn of about 4 ppm of the compound in the liver. Thus an animal that received about 30 mg/day for 2 yrs had at most only 0.03 mg of the substance in its liver. On the contrary, the concn of zinc stored in bone increased in an almost linear fashion corresponding to the logarithm of the concn of ziram in the diet, the means increasing from 180-300 ppm of zinc in bone ash in animals maintained for 2 yrs on diets containing 0 & 2500 ppm of ziram, respectively. Thus, ziram is not stored but the zinc metabolized from it is stored to a slight degree.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+,N
• 安全说明：
  S22,S26,S28,S36/37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R48/22,R22,R26,R50/53,R41,R37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930200090
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  内衬塑料袋，外用聚丙烯编织袋包装，应存放在通风干燥处，产品储存稳定期为两年。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

福美锌简介

福美锌是一种淡黄色固体，由锌与二甲基二硫代氨基甲酸的配合物构成，主要用作杀真菌剂，并应用于橡胶的硫化及其他工业领域。

制备方法

福美锌可通过将二甲胺盐酸盐、氢氧化钠和二硫化碳混合搅拌后，在水中加入硫酸锌来制备。

毒性

大鼠经口LD50为1400mg/kg，对皮肤、鼻黏膜及喉头有刺激作用。断奶小鼠饲喂含100mg/kg饲料30天和狗每天给予5mg/kg剂量一年均未发现不良反应。鲤鱼LC50在48小时内为0.075mg/L。

化学性质

福美锌为白色粉末。

用途 农业杀菌剂

用于防治苹果花腐病、黑点病、白粉病等多种真菌性病害，还具有促进生长和早熟的作用。适用于水稻稻瘟病、恶苗病，麦类锈病、白粉病，马铃薯晚疫病、黑斑病，黄瓜、白菜、甘蓝霜霉病，番茄炭疽病、早疫病，瓜类炭疽病，烟草立枯病等。

橡胶工业

用作有效促进剂，在橡胶中分散性能良好，能提升机械性能，适用于轮胎、胶带等产品。

细菌性防治

用于防治苹果炭疽病、桃褐腐病，对细菌性穿孔病亦有效。常与福美双混合使用以防治葡萄白腐病和炭疽病。此外还用于防治黄瓜霜霉病、瓜类炭疽病、马铃薯晚疫病、白菜霜霉病及番茄炭疽病等。

生产方法 制备原料

由二甲二硫代氨基甲酸钠与硫酸锌（或氯化锌）反应制得。福美钠加水溶解，用稀酸调整pH值为7.5～8，然后与硫酸锌作用生成福美锌沉淀，经过滤、干燥、粉碎后制成原药，收率大于97%，含量不低于93%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  福美锌 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  橡胶硫化的无机化学方面。第2部分。衍生自二烷基二硫代氨基甲酸酯，2-巯基-苯并噻唑，-苯并恶唑和-苯并咪唑的阴离子混合配体锌配合物，以及[NEt 4 ] [Zn（S 2 CNMe 2）3 ]，[NBu的晶体和分子结构ñ 4 ] [锌（C 7 H ^ 4 NS 2）3（OH 2）]，[NBU ñ 4 ] [锌（S 2 CNME 2）2（C 7 H ^ 4 NS 2）] c ^ 2 ^ h 5OH和[NBu n 4 ] [Zn（S 2 CNMe 2）（C 7 H 4 NS 2）2 ]

  摘要：

  的配合物[锌（S 2 CNR 2）3 ] -（R = Me或Et），[锌（S 2 CNR 2）（S 2 CNR' 2）2 ] - [R =甲基，乙基，或卜Ñ ; R'= Me或Et; R 2 =（CH 2）5，R'= Me或Et]，[Zn（C 7 H 4 NS 2）3（OH 2）] –（C 7 H 4 NS 2 =苯并噻唑-2-硫醇盐），[锌（S 2 CNR 2）2（C 7 H 4 NS 2）] – [R = Me，Et或Bu n；R 2 =（CH 2） 5 ]，[Zn（S 2 CNR 2） 2（C 7 H 4 NOS）] – [R = Me，Et或Bu n；R 2＝（CH 2） 5；C 7 H 4 NOS =苯并恶唑-2-硫醇盐]，[Zn（S 2 CNR 2）（C 7 H 4 NS 2） 2 ]– [R = Me，Et，Bu n或C 6 H 11；R 2 =（CH 2） 5 ]，[Zn（S

  DOI：

  10.1039/dt9800001945
• 作为产物：
  描述：

  sodium dimethyldithiocarbamate 生成 福美锌
  参考文献：
  名称：

  MARATHE, M. N., CEW, 24,(1989) N, C. 49

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三氯吡啶 在 sodium chlorite 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 福美锌 、 水 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [3-(2,6-dichloropyridin-4-yl)oxetan-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACTIVATORS OF EFFECTOR T CELLS
  [FR] ACTIVATEURS DE LYMPHOCYTES T EFFECTEURS

  摘要：

  The present disclosure provides antibody drug conjugates and methods of delivering the conjugates to effector T cells. Also disclosed are novel Cbl-b inhibitors. The compounds and conjugates are useful for treating diseases in subjects in need thereof.

  公开号：

  WO2023170608A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。

表征谱图