(5-aminopyridin-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 1403248-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5-aminopyridin-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (5-aminopyridin-2-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 1403248-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: OJJRIBDCVLWJJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-aminopyridin-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 、 3-((6-(cyclopropanecarboxamido)-3-((methyl-d3)carbamoyl)pyridazin-4-yl)amino)-2-methoxybenzoic acid 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到6-(cyclopropanecarbonylamino)-4-[2-methoxy-3-[[6-(pyrrolidine-1-carbonyl)pyridin-3-yl]carbamoyl]anilino]-N-(trideuteriomethyl)pyridazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有 N-(甲基-d3)哒嗪-3-甲酰胺骨架的新型 TYK2 抑制剂，用于治疗自身免疫性疾病

  摘要：

  酪氨酸激酶 2 (TYK2) 介导白细胞介素 23 (IL-23)、IL-12 和 I 型干扰素 (IFN) 驱动的信号反应，这些信号反应在自身免疫性疾病中至关重要。在此，设计、合成并评估了一系列具有N- (甲基-d 3 )哒嗪-3-甲酰胺骨架、与 TYK2 假激酶结构域结合的新型衍生物。其中，化合物30比阳性对照deucravacitinib表现出更优异的STAT3磷酸化抑制效力。除了 JAK 同工型选择性外，化合物30还表现出良好的体内和体外药代动力学特性。此外，口服化合物30在IL-23驱动的棘皮症和抗CD40诱导的结肠炎模型中均非常有效。总之，这些发现支持化合物30作为自身免疫性疾病治疗应用的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00334
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-吡啶羧酸 、 环戊胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5-aminopyridin-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有 N-(甲基-d3)哒嗪-3-甲酰胺骨架的新型 TYK2 抑制剂，用于治疗自身免疫性疾病

  摘要：

  酪氨酸激酶 2 (TYK2) 介导白细胞介素 23 (IL-23)、IL-12 和 I 型干扰素 (IFN) 驱动的信号反应，这些信号反应在自身免疫性疾病中至关重要。在此，设计、合成并评估了一系列具有N- (甲基-d 3 )哒嗪-3-甲酰胺骨架、与 TYK2 假激酶结构域结合的新型衍生物。其中，化合物30比阳性对照deucravacitinib表现出更优异的STAT3磷酸化抑制效力。除了 JAK 同工型选择性外，化合物30还表现出良好的体内和体外药代动力学特性。此外，口服化合物30在IL-23驱动的棘皮症和抗CD40诱导的结肠炎模型中均非常有效。总之，这些发现支持化合物30作为自身免疫性疾病治疗应用的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00334

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USES OF IKK-RELATED KINASE EPSILON AND TANKBINDING KINASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES D'INHIBITEURS DE LA KINASE EPSILON LIÉE À IKK ET DE LA KINASE 1 DE LIAISON À TANK
  申请人：MYREXIS INC

  公开号：WO2012142329A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and the use of these compounds, compositions, and medicaments in methods of treating diseases and disorders.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和包含这些化合物的药物，以及在治疗疾病和疾病障碍的方法中使用这些化合物、组合物和药物。
• [EN] INDAZOLE-3-CARBOXAMIDES AND THEIR USE AS WNT/B-CATENIN SIGNALING PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLE-3-CARBOXAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION PAR WNT/Beta-CATÉNINE
  申请人：SAMUMED LLC

  公开号：WO2013040215A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  lndazole-3-carboxamide compounds for treating various diseases and pathologies are disclosed. More particularly, the present disclosure concerns the use of an indazole-3- carboxamide compound or analogs thereof, in the treatment of disorders characterized by the activation of Wnt pathway signaling (e.g., cancer, abnormal cellular proliferation, angiogenesis and osteoarthritis), the modulation of cellular events mediated by Wnt pathway signaling, as well as genetic diseases and neurological conditions/disorders/diseases due to mutations or dysregulation of the Wnt pathway and/or of one or more of Wnt signaling components. Also provided are methods for treating Wnt-related disease states.

  本文披露了用于治疗各种疾病和病理的吲唑-3-羧酰胺化合物。更具体地，本文涉及使用吲唑-3-羧酰胺化合物或其类似物治疗由Wnt途径信号激活所特征的疾病（例如癌症、异常细胞增殖、血管生成和骨关节炎），调节由Wnt途径信号介导的细胞事件，以及由于Wnt途径和/或Wnt信号组分之一或多个的突变或失调而引起的遗传疾病和神经系统疾病/紊乱/疾病。还提供了治疗与Wnt相关疾病状态的方法。
• [EN] METHODS OF USING INDAZOLE-3-CARBOXAMIDES AND THEIR USE AS WNT/B-CATENIN SIGNALING PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATION D'INDAZOLE-3-CARBOXAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION WNT/β-CATÉNINE
  申请人：SAMUMED LLC

  公开号：WO2018075858A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  This disclosure features the use of one or more indazole-3-carboxamide compounds or salts or analogs thereof, in the treatment of one or more diseases or conditions independently selected from the group consisting of a tendinopathy, dermatitis, psoriasis, morphea, ichthyosis, Raynaud's syndrome, and Darier's disease; and/or for promoting wound healing. The methods include administering to a subject (e.g., a subject in need thereof) a therapeutically effective amount of one or more indazole-3-carboxamide compounds or salts or analogs thereof as described anywhere herein.

  本公开涉及使用一种或多种吲唑-3-羧酰胺化合物或其盐或类似物，用于治疗独立选择自包括肌腱病、皮炎、牛皮癣、硬皮病、鱼鳞病、雷诺综合征和达里尔病的一种或多种疾病或症状；和/或促进伤口愈合。方法包括向受试者（例如，需要者）施用如本文中任何地方所述的一种或多种吲唑-3-羧酰胺化合物或其盐或类似物的治疗有效量。
• 5-SUBSTITUTED INDAZOLE-3-CARBOXAMIDES AND PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Samumed, LLC

  公开号：US20150266825A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Indazole compounds for treating various diseases and pathologies are disclosed. More particularly, the present disclosure concerns the use of an indazole compound or analogs thereof, in the treatment of disorders characterized by the activation of Wnt pathway signaling (e.g., cancer, abnormal cellular proliferation, angiogenesis, Alzheimer's disease, lung disease, fibrotic disorders, cartilage (chondral) defects, and osteoarthritis), the modulation of cellular events mediated by Wnt pathway signaling, and neurological conditions/disorders/diseases linked to overexpression of DYRK1A.

  本文披露了用于治疗各种疾病和病理的吲唑化合物。更具体地，本公开涉及使用吲唑化合物或其类似物来治疗通过激活Wnt通路信号特征的疾病（例如癌症、异常细胞增殖、血管生成、阿尔茨海默病、肺部疾病、纤维化疾病、软骨（软骨）缺陷和骨关节炎），调节由Wnt通路信号介导的细胞事件，以及与DYRK1A过表达相关的神经系统状况/障碍/疾病。
• Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds
  申请人：——

  公开号：US20020068746A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  A compound of the formula 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, useful as inhibitors of protein kinases, such as the enzyme Janus Kinase 3.

  一种具有上述定义的R1、R2和R3的化合物，用作蛋白激酶抑制剂，例如酶Janus激酶3。