5-(4-fluorophenyl)hex-5-en-1-ol | 1574316-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)hex-5-en-1-ol
• CAS: 1574316-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₅FO
• 分子量: 194.249
• InChiKey: TVZGIIMMLBEQEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)hex-5-en-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到5-(4-fluorophenyl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于各种碘硅烷介导的转化的试剂†

  摘要：

  观察到使用PhSiH 3和cat的PhSiH 2 I介导的方案。I 2使2-（碘甲基）-2-苯基四氢呋喃脱碘。从对机理的研究中发现，我们发现PhSiH 3 –I 2系统选择性地促进了从环醚到无环烷基碘的各种级联转化，而PhSiH 3 - N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）系统也促进了从环醚的级联转化。到无环醇。

  DOI：

  10.1039/c6ob00900j
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)戊-5-烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到5-(4-fluorophenyl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Oxyazidation of Unactivated Alkenes: A Facile Synthesis of Isoxazolines Featuring an Azido Substituent

  摘要：

  A novel and efficient Cu(OAc)(2)-catalyzed oxyazidation of unactivated alkenes was developed. The reactions are easy to conduct, occur under mild conditions, and form azido-substituted isoxazolines in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol403687k

文献信息

• Visible-Light-Promoted Metal-Free Aerobic Hydroxyazidation of Alkenes
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02892

  日期：2017.12.1

  A highly efficient visible-light-promoted metal-free aerobic hydroxyazidation of alkenes has been developed. This protocol was operationally simple with broad substrate scope using relatively simple and readily available starting materials, such as alkenes and air, to construct valuable β-azido alcohols which are significant building blocks to build N-containing compounds. The distinct possible mechanisms

  已经开发了高效的可见光促进的烯烃的无金属需氧羟基叠氮化。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，使用相对简单且容易获得的起始原料（例如烯烃和空气）来构建有价值的β-叠氮基醇，这是构建含N化合物的重要基础。通过叠氮基和烯基阳离子的产生，提出了不同的可能机理。
• Visible light-promoted dihydroxylation of styrenes with water and dioxygen
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1039/c7cc06745c

  日期：——

  The first efficient visible light promoted metal-free dihydroxylation of styrenes with water and dioxygen has been developed for the construction of vicinal alcohols. The protocol was operationally simple with broad substrate scope. The mechanistic studies demonstrated that one of the hydroxyl group came from water and the other one came from molecular oxygen. Additionally, the ß-alkyoxy alcohols could

  已经开发出第一种有效的可见光促进苯乙烯与水和双氧的无金属二羟基化反应，用于邻位醇的构建。该协议操作简单，具有广泛的底物范围。机理研究表明，一个羟基来自水，另一个羟基来自分子氧。另外，还可以使用类似的策略获得β-烷氧基醇。
• Metal-free oxysulfenylation of alkenes with 1-(arylthio)pyrrolidine-2,5-diones and alcohols
  作者：Jipan Yu、Chang Gao、Zhixuan Song、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c5ob00252d

  日期：——

  β-Alkoxy sulfides are widely used as versatile building blocks in organic synthesis. Therefore, it is highly desirable to develop a convenient and efficient method for oxysulfenylation of alkenes. In this communication, an easy and efficient metal-free approach to β-alkoxy sulfides has been developed. The protocol uses readily available 1-(arylthio)pyrrolidine-2,5-diones and alcohols as the oxysulfenylating

  β-烷氧基硫化物被广泛用作有机合成中的通用构建基块。因此，非常需要开发一种方便且有效的烯烃的氧亚磺酰基化方法。在这种交流中，已经开发出一种简单有效的无金属方法合成β-烷氧基硫化物。该方案使用容易获得的1-（芳硫基）吡咯烷-2,5-二酮和醇作为氧亚磺酰基化剂，氯仿作为溶剂，不需要配体，添加剂和空气。因此，本方法提供了合成β-烷氧基硫化物的有用策略。
• Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition of 1,4-Dihydropyridines with Olefins via Energy Transfer
  作者：Chengfeng Wang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02881

  日期：2017.11.3

  A highly regio- and diastereoselective visible-light-promoted [2 + 2] cycloaddition between readily available 1,4-dihydropyridines and olefins has been developed. This strategy is operationally simple and atom-economical and enables the construction of strained polysubstituted 2-azabicyclo[4.2.0]octanes with three all-carbon quaternary centers with good functional group tolerance. These products can

  已经开发出在容易获得的1，4-二氢吡啶和烯烃之间具有高度区域选择性和非对映选择性的可见光促进的[2 + 2]环加成反应。该策略操作简单且原子经济，并且能够构建具有三个具有良好官能团耐受性的全碳四元中心的应变多取代2-氮杂双环[4.2.0]辛烷。这些产品可以轻松转换为各种结构独特的衍生物。初步的机理研究表明，反应是通过能量转移途径进行的。
• Access to Saturated Oxygen Heterocycles and Lactones via Electrochemical Sulfonylative Oxycyclization of Alkenes with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Xiaoshuo Wang、Shubing Shu、Xiaojing Wang、Renshi Luo、Xiayi Ming、Tao Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02966

  日期：2023.2.17

  A facile electrochemical sulfonylative cycloetherification of linear unsaturated alcohols with sulfonyl hydrazides under mild conditions has been accomplished. This catalyst- and oxidant-free protocol proceeds via electro-oxidation, followed by radical addition, as well as an intramolecular oxygen nucleophilic process. This methodology is compatible with a broad substrate scope and good functional

  在温和条件下，已经完成了线性不饱和醇与磺酰肼的简便电化学磺酰化环醚化反应。这种无催化剂和氧化剂的方案通过电氧化进行，然后进行自由基加成，以及分子内氧亲核过程。该方法兼容广泛的底物范围和良好的官能团相容性，为饱和五、六、七和八元环氧杂环的合成提供了有价值和方便的合成工具。此外，在该电化学体系下，还建立了线性不饱和酸对内酯产物的磺酰化环酯化反应。此外，对照实验表明磺酰肼分子的 N-H 键不是必需的。