4-氯-N-(1-(二甲氨基)亚乙基)苯并硫代酰胺 | 74466-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-(1-(二甲氨基)亚乙基)苯并硫代酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-[1-(dimethylamino)ethylidene]benzenecarbothioamide
• CAS: 74466-83-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂S
• 分子量: 240.757
• InChiKey: KPCIFJPESQECQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129 °C
• 沸点：
  318.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-(1-(二甲氨基)亚乙基)苯并硫代酰胺 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到5-(4-氯苯基)-3-噻二唑-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 1,2,4-thiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a006
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 4-氯硫代苯甲酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到4-氯-N-(1-(二甲氨基)亚乙基)苯并硫代酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于二氟卡宾的[4 + 1]环加成策略合成5-氟代噻唑和恶唑衍生物

  摘要：

  当用二氟卡宾（由 FSO 2 CF 2 CO 2 SiMe 3和 1,8-双（二​​甲氨基）萘催化剂生成）处理时，N-（硫代酰基）脒经历 [4 + 1] 环加成反应得到相应的氨基取代5,5-二氟噻唑啉。脱氟化氢和霍夫曼消除/S N 2' 型反应序列都能够芳构化所得产物，得到 5-氟噻唑。[4 + 1] 环加成策略也适用于N-酰基脒，得到相应的 5-氟恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.220212

文献信息

• New synthesis of 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Yang-i Lin、S. A. Lang、Sharon R. Petty

  DOI：10.1021/jo01307a006

  日期：1980.9
• Difluorocarbene-based [4 + 1] Cycloaddition Strategy for Synthesizing Derivatives of 5-Fluorinated Thiazoles and Oxazoles
  作者：Kohei Fuchibe、Yuki Morota、Takaya Miura、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.220212

  日期：2022.7.5

  treated with difluorocarbene, which was generated from FSO2CF2CO2SiMe3 with a 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene catalyst, N-(thioacyl)amidines underwent [4 + 1] cycloaddition to afford the corresponding amino-substituted 5,5-difluorothiazolines. Both dehydrofluorination and a Hofmann elimination/SN2′-type reaction sequence enabled the aromatization of the obtained products, affording 5-fluorothiazoles

  当用二氟卡宾（由 FSO 2 CF 2 CO 2 SiMe 3和 1,8-双（二​​甲氨基）萘催化剂生成）处理时，N-（硫代酰基）脒经历 [4 + 1] 环加成反应得到相应的氨基取代5,5-二氟噻唑啉。脱氟化氢和霍夫曼消除/S N 2' 型反应序列都能够芳构化所得产物，得到 5-氟噻唑。[4 + 1] 环加成策略也适用于N-酰基脒，得到相应的 5-氟恶唑衍生物。