4-氯-N-(1,3-噻唑)丁酰胺 | 37762-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-氯-N-(1,3-噻唑)丁酰胺
• 英文名称: 2-(4-Chlorbutyrylamino)-thiazol
• 英文别名: 2-(4-chlorobutyroylamino)-thiazole；2-(γ-Chlorbutyrylamino)-thiazol；4-chloro-N-(thiazol-2-yl)-butanamide；4-Chloro-N-(1,3-thiazol-2-yl)butanamide
• CAS: 37762-99-5
• 化学式: C₇H₉ClN₂OS
• 分子量: 204.68
• InChiKey: WXZBRABIRIFUQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-(1,3-噻唑)丁酰胺 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到6,7-dihydro-thiazolo[3,2-a][1,3]diazepin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型噻唑并[3,2- a ] [1,3]二氮杂，苯并[ d ]噻唑并[5,2- a ] [12,6]二氮杂和苯并[ d ]恶唑并[5,2]的合成及其抗惊厥活性-一个] [12,6]二氮杂类似物

  摘要：

  一系列新的6,7-二氢噻唑并[3,2-一个] [1,3]二氮杂（9 - 12），苯并[ d ]噻唑并[-5,2-一个] [12,6]二氮杂（19 – 21）和苯并[ d ]恶唑并[5,2- a ] [12,6]二氮杂（（24）类似物被合成并评估其抗惊厥活性。化合物（E）-2-溴-6,7-二氢噻唑并[3,2- a ] [1,3]二氮杂-8（5 H）-硫酮（12），3-氯-苯并[ d ]噻唑并[5,2- a ] [12,6]二氮杂-10--10（20）和4-氯-苯并[d ] oxazolo [5,2- a ] [12,6] diazepin-10-one（24）显示出100％的保护作用，可防止PTZ和双小分子所致的癫痫发作。70％，33％，70％的抗MES引起的滋补扩展的保护；分别有70％，66％和100％的抗微毒素诱导的惊厥的保护作用。化合物12，20和24证明了作为GABA甲受体激动剂，具有ED

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.021
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 4-氯丁酰氯 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到4-氯-N-(1,3-噻唑)丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于合成一些 N-杂环取代的吡咯烷酮-(2)

  摘要：

  2-（4-氯丁酰氨基）-噻唑和 2,5-二-（4-氯丁酰氨基）-1,3,4-噻二唑在哌啶或氨的存在下环化成 1-[噻唑基-(2) ]-吡咯烷酮-(2)或2,5-二-(2-氧代-吡咯烷基)-1,3,4-噻二唑，类似于1-芳基吡咯烷酮的合成-(2)16)。未观察到根据 2) 预期的杂环稠合 1,3-二氮杂酮的形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150106

文献信息

• Zur Synthese einiger N-heterocyclisch substituierter Pyrrolidone-(2)
  作者：Heinz Paul、Ulrich Richter、Günter Huschert

  DOI：10.1002/ardp.19823150106

  日期：——

  5‐Di‐(4‐chlorbutyrylamino)‐1,3,4‐thiadiazols führen in Gegenwart von Piperidin oder Ammoniak zu 1‐[Thiazolyl‐(2)]‐pyrrolidonen‐(2) bzw. dem 2,5‐Di‐(2‐oxo‐pyrrolidino)‐1,3,4‐thiadiazol in Analogie zur Synthese von 1‐Arylpyrrolidonen‐(2)16). Die nach2) zu erwartende Bildung heterocyclisch kondensierter 1,3‐Diazepinonewurde nicht beobachtet.

  2-（4-氯丁酰氨基）-噻唑和 2,5-二-（4-氯丁酰氨基）-1,3,4-噻二唑在哌啶或氨的存在下环化成 1-[噻唑基-(2) ]-吡咯烷酮-(2)或2,5-二-(2-氧代-吡咯烷基)-1,3,4-噻二唑，类似于1-芳基吡咯烷酮的合成-(2)16)。未观察到根据 2) 预期的杂环稠合 1,3-二氮杂酮的形成。
• Srivastava; Rai, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 274 - 274
  作者：Srivastava、Rai

  DOI：——

  日期：——
• PAUL, H.;RICHTER, U.;HUSCHERT, G., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 1, 17-22
  作者：PAUL, H.、RICHTER, U.、HUSCHERT, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticonvulsant activity of some new thiazolo[3,2-a][1,3]diazepine, benzo[d]thiazolo[5,2-a][12,6]diazepine and benzo[d]oxazolo[5,2-a][12,6]diazepine analogues
  作者：Hussein I. El-Subbagh、Ghada S. Hassan、Adel S. El-Azab、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Adnan A. Kadi、Abdulrahman M. Al-Obaid、Othman A. Al-Shabanah、Mohamed M. Sayed-Ahmed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.021

  日期：2011.11

  A new series of 6,7-dihydro-thiazolo[3,2-a][1,3]diazepines (9–12), benzo[d]thiazolo[5,2-a][12,6]diazepines (19–21) and benzo[d]oxazolo[5,2-a][12,6]diazepine (24) analogues were synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity. Compounds (E)-2-bromo-6,7-dihydro-thiazolo[3,2-a][1,3]diazepine-8(5H)-thione (12), 3-chloro-benzo[d]thiazolo[5,2-a][12,6]diazepin-10-one (20), and 4-chloro-benzo[d]oxazolo[5

  一系列新的6,7-二氢噻唑并[3,2-一个] [1,3]二氮杂（9 - 12），苯并[ d ]噻唑并[-5,2-一个] [12,6]二氮杂（19 – 21）和苯并[ d ]恶唑并[5,2- a ] [12,6]二氮杂（（24）类似物被合成并评估其抗惊厥活性。化合物（E）-2-溴-6,7-二氢噻唑并[3,2- a ] [1,3]二氮杂-8（5 H）-硫酮（12），3-氯-苯并[ d ]噻唑并[5,2- a ] [12,6]二氮杂-10--10（20）和4-氯-苯并[d ] oxazolo [5,2- a ] [12,6] diazepin-10-one（24）显示出100％的保护作用，可防止PTZ和双小分子所致的癫痫发作。70％，33％，70％的抗MES引起的滋补扩展的保护；分别有70％，66％和100％的抗微毒素诱导的惊厥的保护作用。化合物12，20和24证明了作为GABA甲受体激动剂，具有ED