2-bromo-4-chloro-1-(diphenylphosphinoyl)benzene | 1602921-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-chloro-1-(diphenylphosphinoyl)benzene
• CAS: 1602921-70-9
• 化学式: C₁₈H₁₃BrClOP
• 分子量: 391.631
• InChiKey: YLSWSNLCVRFQCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-chloro-1-(diphenylphosphinoyl)benzene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-chloro-5-phenyldibenzophosphole 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯-邻卤代二芳基膦氧化物的分子内直接芳基化反应合成二苯并膦氧化物

  摘要：

  开发了钯催化的分子内直接芳基化反应，还实现了两个有效的单锅顺序直接芳基化/ Suzuki-Miyaura偶联和分子内/分子间直接芳基化反应。该方法为从易于获得的邻卤代二芳基膦氧化物合成并进一步官能化二苯并膦氧化物提供了一个简单而直接的程序，收率很高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301081
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯-2-碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-bromo-4-chloro-1-(diphenylphosphinoyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的叔膦C–H芳基化

  摘要：

  设计了一种由钌（II）配合物催化的叔膦配体位点优先单CH芳基化的通用方案。该协议可以以中等到极好的收率获得一系列以克为单位的修饰的布赫瓦尔德-联芳基单膦。从通过ESI-MS观察到的中间体的知识中提出了催化循环。重要的是，这些单芳基化产物可以进一步转化为二苯并磷腈衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00888

文献信息

• Catalytic Synthesis of Chiral Phosphole Oxides via Desymmetric C–H Arylation of o-Bromoaryl Phosphine Oxides
  作者：Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu、Yan Lin、Wei-Yang Ma、Qiao-Ying Sun

  DOI：10.1055/s-0036-1588983

  日期：2017.7

  A palladium-catalyzed intramolecular direct arylation reaction of o-bromoaryl phosphine oxides was developed to afford a variety of P-stereogenic phosphole oxides in good yields. The enantioselectivities were closely associated with the specific structures of substrates, which ranged from 4–94%. As a result of ready availability of starting materials and simple operation to improve the enantioselectivities

  开发了钯催化的邻溴芳基氧化膦的分子内直接芳基化反应，以良好的收率提供各种 P-立体氧化磷。对映选择性与底物的特定结构密切相关，范围为 4-94%。由于原料易得且操作简单以提高低 ee 值产物的对映选择性，该方法为合成 P-立体磷氧化物提供了一种简单直接的方法。
• Pd-Catalyzed Asymmetric C–H Bond Activation for the Synthesis of P-Stereogenic Dibenzophospholes
  作者：Zhen Li、Zi-Qi Lin、Chao-Guo Yan、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00216

  日期：2019.10.28

  Pd-catalyzed asymmetric C–H bond activation for the synthesis of P-stereogenic dibenzophospholes was efficiently achieved via two types of catalytic systems. Chiral phosphoric amides/acids as ligands provided the products with up to 5:95 er, and (R)-segphos as ligand resulted in enantioselectivities of up to 98:2.

  通过两种类型的催化体系，可以有效地实现Pd催化的不对称C–H键的活化，从而合成P-立体异构二苯甲酚。手性磷酸酰胺/酸作为配体为产物提供高达5:95 er，而（R）-segphos作为配体产生高达98：2的对映选择性。