(+/-)-N-acetyl-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane | 42311-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-acetyl-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane
• 英文别名: N-Acetyl-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropan；N-[2-(2,5-dimethoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-acetamide；N-[2-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-1-methyl-aethyl]-acetamid；2,5-Dimethoxyamphetamine, N-acetyl；N-[1-(2,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 42311-16-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: MXPMBGGXIDITOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-acetyl-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-碘-2,5-二甲氧基-α-甲基-苯乙胺盐酸
  参考文献：
  名称：

  致幻剂1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷的4-取代衍生物的行为和5-羟色胺受体特性。

  摘要：

  研究了1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（2,5-DMA）的一系列4-取代衍生物的5-羟色胺（5-HT）受体亲和力和行为（歧视性刺激）特性。在4-位的取代基包括H，OMe，OEt，Me，Et，F，Br，I和NO 2。这些功能的取代亲脂性（pi值）似乎对5-HT受体亲和力或行为活性影响最小。先前在人体研究中发现最有效的那些衍生物对5-HT受体具有显着的亲和力。此外，当使用受过训练从盐水中区分（+/-）-1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（DOM）的大鼠时，发现在施用4-取代基后会发生泛化2,5-DMA衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00352a013

文献信息

• The Synthesis of Some Analogs of the Hallucinogen 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM)
  作者：Ronald T. Coutts、Jerry L. Malicky

  DOI：10.1139/v73-210

  日期：1973.5.1

  The synthesis of a series of 4-substituted 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropanes, in which the 4-substituent is Br, Cl, I, NO2, NH2, and NHAc, is described. These compounds are analogs of 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM), a known hallucinogen. A synthesis of N-(2,5-dimethoxy-4-methylphenethyl)hydroxylamine, the N-hydroxy homolog of DOM, is also reported. Brief reference is made

  描述了一系列 4-取代的 1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-氨基丙烷的合成，其中 4-取代基是 Br、Cl、I、NO2、NH2 和 NHAc。这些化合物是 1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-2-氨基丙烷 (DOM)（一种已知的致幻剂）的类似物。还报道了 N-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯乙基) 羟胺（DOM 的 N-羟基同系物）的合成。简要参考了这些化合物的初步药理学。
• Synthesis of 3-Methyl Isoquinolines
  作者：T. R. Govindachari、B. R. Pai

  DOI：10.1021/jo50016a004

  日期：1953.10
• GLENNON, R. A.;MCKENNEY, J. D.;LYON, R. A.;TITELER, M., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 2, 194-199
  作者：GLENNON, R. A.、MCKENNEY, J. D.、LYON, R. A.、TITELER, M.

  DOI：——

  日期：——