dimethyl 3-ethylidene-4-(3-methyl-5-oxo-5-(pyrrolidin-1-yl)pent-3-en-2-ylidene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate | 1110635-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dimethyl 3-ethylidene-4-(3-methyl-5-oxo-5-(pyrrolidin-1-yl)pent-3-en-2-ylidene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1110635-94-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: KHEVFHYDAQBQCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2-di(but-2-yn-1-yl)malonate 、 4-(2-butenoyl)pyrrolidine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到dimethyl 3-ethylidene-4-(3-methyl-5-oxo-5-(pyrrolidin-1-yl)pent-3-en-2-ylidene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amide-Directed Alkenylation of sp² C−H Bonds Catalyzed by a Cationic Rh(I)/BIPHEP Complex Under Mild Conditions: Dramatic Rate Acceleration by a 1-Pyrrolidinecarbonyl Group

  摘要：

  A cationic rhodium(I)/BIPHEP complex catalyzes amide-directed regioselective alkenylations of olefinic or aromatic sp(2) C-H bonds in good yields under mild reaction conditions. The use of a 1-pyrrolidinecarbonyl group as a directing group dramatically accelerates the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol802767s