2-(diphenylphosphoryl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylic acid | 1671080-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphoryl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylic acid
• 英文别名: diphenylphosphoryl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-dicarboxylic acid；DPP-BPDC；4-(4-Carboxyphenyl)-3-diphenylphosphorylbenzoic acid；4-(4-carboxyphenyl)-3-diphenylphosphorylbenzoic acid
• CAS: 1671080-26-4
• 化学式: C₂₆H₁₉O₅P
• 分子量: 442.408
• InChiKey: GXRLXWCSXGDMTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphoryl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylic acid 在 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到2-(diphenylphosphino)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  膦标记的金属有机骨架有机催化剂的选择性催化行为

  摘要：

  金属有机骨架（MOF）产生的位阻阻碍通过控制其中间体的方向影响催化反应的结果。使用有机催化剂膦MOF LSK-3可以证明这一点，该分子借助分子建模和NMR光谱技术进行了评估。该报告是膦MOF在有机催化中的首次应用，并探讨了构架空间位阻对催化反应施加选择性的潜力。这些发现扩大了非均相催化剂口袋中活性位点的控制和设计的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201404498
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.12h， 生成 2-(diphenylphosphoryl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  膦标记的金属有机骨架有机催化剂的选择性催化行为

  摘要：

  金属有机骨架（MOF）产生的位阻阻碍通过控制其中间体的方向影响催化反应的结果。使用有机催化剂膦MOF LSK-3可以证明这一点，该分子借助分子建模和NMR光谱技术进行了评估。该报告是膦MOF在有机催化中的首次应用，并探讨了构架空间位阻对催化反应施加选择性的潜力。这些发现扩大了非均相催化剂口袋中活性位点的控制和设计的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201404498

文献信息

• Tuning Regioisomer Reactivity in Catalysis using Bifunctional Metal-Organic Frameworks with Mixed Linkers
  作者：Xiaoying Xu、Jeroen A. van Bokhoven、Marco Ranocchiari

  DOI：10.1002/cctc.201402164

  日期：2014.7

  The activity of two bifunctional metal–organic frameworks (MOFs) with IRMOF‐9 topology that contain amino, phosphine oxide and methyl groups is described. The amino group acts as an active site for the Knoevenagel condensation of ortho, meta or para nitrobenzaldehyde and malononitrile, while the non‐active site diphenylphosphoryl or methyl group moderate the spatial characteristics inside the MOF pores

  描述了具有IRMOF-9拓扑结构的两个双功能金属有机框架（MOF）的活性，这些框架包含氨基，氧化膦和甲基。氨基充当邻位，间位或对位硝基苯甲醛和丙二腈的Knoevenagel缩合的活性位点，而非活性位点二苯基磷酰基或甲基则可调节MOF孔内部的空间特征。官能团诱导独特的催化反应。与苯胺相比，当由MOF催化时，反应活性得到增强，而氧化膦则阻碍了邻位异构体产物的形成。