2-<<(3,4-dihydro-2H-thieno<2,3-c>pyridinyl)methyl>thio>benzimidazole | 97288-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-<<(3,4-dihydro-2H-thieno<2,3-c>pyridinyl)methyl>thio>benzimidazole
• 英文别名: 2-[(5-Thia-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-1-ylmethyl)thio]-benzimidazole；5-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanylmethyl)-3,4-dihydro-2H-thiopyrano[3,2-c]pyridine
• CAS: 97288-64-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃S₂
• 分子量: 313.447
• InChiKey: UUCOERKJYCBNSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<(3,4-dihydro-2H-thieno<2,3-c>pyridinyl)methyl>thio>benzimidazole 生成 2-[(5-thia-5, 6, 7, 8-tetrahydroisoquinolin-1-ylmethyl)-sulfinyl]benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-[monoannelated (3,4-,4,5-, and 5,6-)

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的取代2-[单环化(3,4- 4,5-, 和 5,6-)吡啶基烷基亚磺酰基]-苯并咪唑，具有抑制胃酸的作用。

  公开号：

  US05077407A1

文献信息

• Studies on (H+-K+)-ATPase inhibitors of gastric acid secretion. Prodrugs of 2-[(2-pyridinylmethyl)sulfinyl]benzimidazole proton-pump inhibitors
  作者：John C. Sih、Wha bin Im、Andre Robert、David R. Graber、David P. Blakeman

  DOI：10.1021/jm00107a026

  日期：1991.3

  N-substituted benzimidazole (H(+)-K+)-ATPase or proton-pump inhibitors is described. These compounds were prepared to function as prodrugs of the parent N-H compound and evaluated for their ability to inhibit gastric (H(+)-K+)-ATPase and gastric acid secretion. The prodrugs reported rely on either in vivo esterase hydrolysis for liberation of the parent compound (type I and type II) or require an acid environment

  描述了N-取代的苯并咪唑（H（+）-K +）-ATPase或质子泵抑制剂的合成。制备这些化合物以充当母体NH化合物的前药，并评估它们抑制胃（H（+）-K +）-ATP酶和胃酸分泌的能力。报道的前药依赖于体内酯酶水解来释放母体化合物（I型和II型），或者需要酸性环境释放活性药物（III型和IV型）。与它们的母体NH化合物相比，N-（酰氧基）烷基取代的苯并咪唑9、11和24在固态和水溶液中显示出改进的化学稳定性。口服时，在Shay大鼠和大鼠胃（H（+）-K +）-ATPase失活中，24的效力是奥美拉唑的两倍。发现N-乙氧基-1-乙基取代的苯并咪唑48-50与抑制大鼠（H（+）-K +）-ATPase活性的NH化合物一样有效。在Shay大鼠中，浓度为10 mg / kg的48的活性约为母体替莫拉唑的两倍。
• Alkylthio- and alkylsulfinyl-benzimidazole derivatives
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0130729A2

  公开（公告）日：1985-01-09

  The present invention provides novel substituted 2-[monoannelated(3,4-, 4,5-, and 5,6-)pyridylalkylenesulfinyl]-benzimidazoles with gastric acid-inhibiting effects.

  本发明提供了具有胃酸抑制作用的新型取代 2-[单通道（3,4-、4,5- 和 5,6-）吡啶烷基亚磺酰基]-苯并咪唑。
• SIH, JOHN C.;IM, WHA BIN;ROBERT, ANDRE;GRABER, DAVID R.;BLAKEMAN, DAVID P+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1049-1062
  作者：SIH, JOHN C.、IM, WHA BIN、ROBERT, ANDRE、GRABER, DAVID R.、BLAKEMAN, DAVID P+

  DOI：——

  日期：——
• US5077407A
  申请人：——

  公开号：US5077407A

  公开（公告）日：1991-12-31