(rctt)-dimethyl 3,4-bis(pyridine-4-yl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate | 1360966-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (rctt)-dimethyl 3,4-bis(pyridine-4-yl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,2R,3S,4R)-3,4-dipyridin-4-ylcyclobutane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1360966-53-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: BRTJIPSISHPRQV-SYMSYNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rctt)-dimethyl 3,4-bis(pyridine-4-yl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到rac-(1R,2S,3R,4S)-3,4-di(pyridin-4-yl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  引入有机固态的超分子保护基策略：通过分子踏板运动增强反应性

  摘要：

  已应用超分子保护基策略实现了内衬氢键-供体和受体基团的烯烃的固态光二聚化。酯被用作保护基团以生成可以轻松转化为二酸的头对头光电二聚体。配备有二苯乙烯单元的受保护烯烃具有增强的反应性，这归因于固态下的踏板运动（橙色六边形：模板：模糊圆圈：识别位点）。

  DOI：

  10.1002/anie.201106842
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-吡啶)丙烯酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (rctt)-dimethyl 3,4-bis(pyridine-4-yl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  引入有机固态的超分子保护基策略：通过分子踏板运动增强反应性

  摘要：

  已应用超分子保护基策略实现了内衬氢键-供体和受体基团的烯烃的固态光二聚化。酯被用作保护基团以生成可以轻松转化为二酸的头对头光电二聚体。配备有二苯乙烯单元的受保护烯烃具有增强的反应性，这归因于固态下的踏板运动（橙色六边形：模板：模糊圆圈：识别位点）。

  DOI：

  10.1002/anie.201106842

文献信息

• Incorporating Ester Functionality within a Solid-State [2 + 2] Cycloaddition Reaction Based Upon Halogen Bonding Interactions
  作者：Samantha J. Kruse、Eric Bosch、Fayeshun Brown、Ryan H. Groeneman

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b01624

  日期：2020.3.4

  (C6I2Cl4) as a halogen bond donor along with a series of isomeric pyridine vinyl esters, namely, (E)-methyl-3-(pyridine-X-yl)prop-2-enoate (where X = 4, 3, and 2) (4-PAMe), (3-PAMe), and (2-PAMe), has been achieved. In all cases, C6I2Cl4 halogen bonds to a combination of pyridine nitrogen atoms as well as ester oxygen atoms to yield an extended solid. The cocrystals (C6I2Cl4)·(4-PAMe) and (C6I2Cl4)·2(3-PAMe)

  基于1,4-二碘过氯苯（C 6 I 2 Cl 4）作为卤素键供体的共晶体与一系列异构的吡啶乙烯基酯，即（E）-甲基-3-（吡啶-X-基）的形成）-2-丙酸酯（X = 4、3和2）（4-PAMe），（3-PAMe）和（2-PAMe）已实现。在所有情况下，C 6 I 2 Cl 4卤素键与吡啶氮原子以及酯氧原子的组合键产生扩展的固体。共晶体（C 6 I 2 Cl 4）·（4-PAMe）和（C 6 I 2 Cl 4）·2（3-PAMe）具有光反应性。X射线结构分析表明，C 6 I 2 Cl 4分子以均匀的面对面π-π方向堆叠，然后将一对碳-碳双键（C═C）置于与进行固态[2 + 2]环加成反应。因此，在暴露于紫外线下，（C 6 I 2 Cl 4）·（4-PAMe）和（C 6 I 2 Cl 4）·2（3-PAMe）都会进行区域选择性和定量光反应，从而产生头头型光产物，即（rctt）-二甲基-3,4-双（吡啶-4-基）环丁烷-1