2-[2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-4-oxo-4H-quinazolin-3-ylamino]-2-phenyl-propionic acid | 145041-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-4-oxo-4H-quinazolin-3-ylamino]-2-phenyl-propionic acid
• CAS: 145041-19-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₄
• 分子量: 353.378
• InChiKey: QERXSLOIWUXAKB-HSLMYDHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-4-oxo-4H-quinazolin-3-ylamino]-2-phenyl-propionic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.08h， 生成 6,9-Dimethyl-9-phenyl-9,10-dihydro-6H-7-oxa-5,10,10a-triaza-cyclohepta[b]naphthalene-8,11-dione
  参考文献：
  名称：

  用3-乙酰氧基氨基喹唑啉-4-（3h）酮进行胺化：通过与甲硅烷基烯酮缩醛反应，然后裂解NN键，制备α-氨基酸酯

  摘要：

  3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮（5）的溶液与烯醇醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛反应，得到α-氨基醛α-氨基酮或α-氨基酸衍生物。这些衍生物中环外氮的酰化，作为还原性NN键断裂的先决条件，只能通过间接方式完成。然而，二碘化可实现NN键的还原，而无需进行N-酰化。相应的对映体纯的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮（34）的溶液引起前手性甲硅烷基乙烯酮缩醛（15）的非对映选择性胺化，以及主要非对映异构体的还原性NN键裂解导致对映纯2-苯丙氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90382-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-2-(1-hydroxyethyl)quinazolin-4(3H)-one 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2-[2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-4-oxo-4H-quinazolin-3-ylamino]-2-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用3-乙酰氧基氨基喹唑啉-4-（3h）酮进行胺化：通过与甲硅烷基烯酮缩醛反应，然后裂解NN键，制备α-氨基酸酯

  摘要：

  3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮（5）的溶液与烯醇醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛反应，得到α-氨基醛α-氨基酮或α-氨基酸衍生物。这些衍生物中环外氮的酰化，作为还原性NN键断裂的先决条件，只能通过间接方式完成。然而，二碘化可实现NN键的还原，而无需进行N-酰化。相应的对映体纯的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮（34）的溶液引起前手性甲硅烷基乙烯酮缩醛（15）的非对映选择性胺化，以及主要非对映异构体的还原性NN键裂解导致对映纯2-苯丙氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90382-5