[[2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]amino] acetate | 145041-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [[2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]amino] acetate
• CAS: 145041-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: VWDQGTPATOLNNA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]amino] acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-[2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-4-oxo-4H-quinazolin-3-ylamino]-2-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用3-乙酰氧基氨基喹唑啉-4-（3h）酮进行胺化：通过与甲硅烷基烯酮缩醛反应，然后裂解NN键，制备α-氨基酸酯

  摘要：

  3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮（5）的溶液与烯醇醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛反应，得到α-氨基醛α-氨基酮或α-氨基酸衍生物。这些衍生物中环外氮的酰化，作为还原性NN键断裂的先决条件，只能通过间接方式完成。然而，二碘化可实现NN键的还原，而无需进行N-酰化。相应的对映体纯的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮（34）的溶液引起前手性甲硅烷基乙烯酮缩醛（15）的非对映选择性胺化，以及主要非对映异构体的还原性NN键裂解导致对映纯2-苯丙氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90382-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetoxypropanoylanthranilate 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [[2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]amino] acetate
  参考文献：
  名称：

  用3-乙酰氧基氨基喹唑啉-4-（3h）酮进行胺化：通过与甲硅烷基烯酮缩醛反应，然后裂解NN键，制备α-氨基酸酯

  摘要：

  3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮（5）的溶液与烯醇醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛反应，得到α-氨基醛α-氨基酮或α-氨基酸衍生物。这些衍生物中环外氮的酰化，作为还原性NN键断裂的先决条件，只能通过间接方式完成。然而，二碘化可实现NN键的还原，而无需进行N-酰化。相应的对映体纯的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮（34）的溶液引起前手性甲硅烷基乙烯酮缩醛（15）的非对映选择性胺化，以及主要非对映异构体的还原性NN键裂解导致对映纯2-苯丙氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90382-5

文献信息

• Aziridination of β-substituted styrene derivatives with 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones: probing transition state geometry from changes in diastereoselectivity
  作者：Robert S. Atkinson、John Fawcett、Ian S. T. Lochrie、Sabri Ulukanli、Thomas A. Claxton

  DOI：10.1039/b107327n

  日期：2002.3.25

  Reaction of (S)-3-acetoxyamino-2-[1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]quinazolin-4(3H)-one 5 (Q1NHOAc) with styrene and R(β)-substituted E-styrenes (R = SiMe3, Me, CH2Cl, CHCl2) gives the corresponding aziridines diastereoselectively. The diastereoselectivity increases in the same sense from 5 ∶ 1 → 20 ∶ 1 as the electron-withdrawing character of R increases [H(Me), CH2Cl, CHCl2] but is accompanied by a decrease in yield of aziridine. A similar increase in diastereoselectivity is found in the reaction of 3-acetoxyamino-2-(2,3,3-trimethylpropyl)quinazolin-4(3H)-one 38 (Q4NHOAc) with the same β-substituted styrenes.An explanation for these observations is offered based on a tighter, more symmetrical transition state for the aziridination of styrenes bearing the more electron-withdrawing β-substituents and is supported by SCF calculations.

  (S)-3-乙酰氧胺基-2-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]喹唑啉-4(3H)-酮5 (Q1NHOAc)与苯乙烯及R(β)-取代的E-苯乙烯(R = SiMe3, Me, CH2Cl, CHCl2)的反应，可选择性地生成相应的氮丙啶。随着R的吸电子特性增强[H(Me), , ]，立体选择性从5:1增加到20:1，但氮丙啶的产率却降低。3-乙酰氧胺基-2-(2,3,3-三甲基丙基)喹唑啉-4(3H)-酮38 (Q4NHOAc)与相同的β-取代苯乙烯反应，也观察到类似的立体选择性增加。这些现象的解释基于更紧密、更对称的过渡态，用于带有更强吸电子β-取代基的苯乙烯的氮丙啶化，并通过SCF计算得到支持。
• Synthesis of chiral sulfoximines derived from 3-aminoquinazolinones and their catalysis of enantioselective diethylzinc addition to aldehydes
  作者：Semistan Karabuga、Murat Cakici、Cavit Kazaz、Ertan Sahin、Hamdullah Kilic、Sabri Ulukanli

  DOI：10.1039/c1ob06205k

  日期：——

  A series of sulfoxides were sulfoximinated using oxidative addition of 3-aminoquinazolinones by lead tetraacetate in the presence of hexamethyldisilazane. They were applied for the first time in catalytic enantioselective addition to aromatic aldehydes with a product enantiopurity (ee) of 92% in the case of 2-methoxybenzaldehyde.

  一系列亚砜通过铅四醋酸盐的氧化加成反应与3-氨基喹唑啉酮进行硫氧化胺化。在六甲基二硅氮的存在下，它们首次应用于对芳香醛的催化对映选择性加成，在2-甲氧基苯甲醛的情况下，产物的对映体纯度（ee）达到92%。
• Aziridination of styrene derivatives with 3-acetoxyaminoquinazolinones: probing transition state geometry from changes in diastereoselectivity
  作者：Robert S. Atkinson、Thomas A. Claxton、Ian S.T. Lochrie、Sabri Ulukanli

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00939-3

  日期：1998.7

  In aziridinations of beta-substituted styrenes (4), (5) and (6) with the enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolinone (1), diastereoselectivity (dr) increases from 5:1 for 6) to 10:1 (for (10) to similar to 20:1 (for (11)): changes in transition state geometry which account for this increase are rationalised using Frontier;Orbital Theory. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Atkinson, Robert S.; Ayscough, Andrew P.; Gattrell, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2783 - 2793
  作者：Atkinson, Robert S.、Ayscough, Andrew P.、Gattrell、Raynham, Tony M.

  DOI：——

  日期：——
• Imination of sulfoxides using 3-acetoxyaminoquinazolinone as nitrogen source in the presence of hexamethyldisilazane
  作者：Semistan Karabuga、Cavit Kazaz、Hamdullah Kilic、Sabri Ulukanli、Ayhan Celik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.109

  日期：2005.8

  The reaction of 3-acetoxyaminoquinazolinone (QNHOAc) with various sulfoxides in the presence of HMDS as all acetic acid scavenger, afforded the corresponding sulfoximides in good yields. Sulfoximidation of phenyl methyl sulfoxide using a Q*NHOAc having a stereogenic centre on its 2-position gave the products in 1.3:1 ratio of diastereomers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.