7-Methoxy-3-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran | 133642-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 7-Methoxy-3-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 5-(7-methoxy-3-methylbenzofuran-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole；5-(7-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 133642-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: RIHJPPUJGOSGEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基 1,3-苯并二恶唑-5-羧酸酯 在 甲酸 、 仲丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 7-Methoxy-3-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of benzo(b)furan derivatives including naturally occurring neolignans via regioselective lithiation of ortho-cresols using the bis(dimethylamino)phosphoryl group as a directing group.

  摘要：

  本研究介绍了一种通过原甲苯基四甲基磷二酰胺酸盐的定向石炭化反应作为关键步骤，轻松合成 2-芳基苯并[b]呋喃的方法。在 -105°C 下对原甲苯基四甲基磷二酰胺进行石蜡化反应，然后与芳香族酯类发生反应，再进行酸处理，最终以适度的总收率制备出 2-芳基苯并[b]呋喃。在天然新木质素 carinatin、eupomatenoid-1 和 eupomatenoid-13 的区域选择性和短期合成中，证明了这种策略的实用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.41

文献信息

• Iridium-Catalyzed Aerobic Coupling of Salicylaldehydes with Alkynes: A Remarkable Switch of Oxacyclic Product
  作者：Shintaro Yamane、Tomoaki Hinoue、Yoshinosuke Usuki、Masumi Itazaki、Hiroshi Nakazawa、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Masahiro Miura、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1002/chem.201801245

  日期：2018.6.4

  The iridium(III)/copper(II)‐catalyzed dehydrogenative coupling of salicylaldehydes with internal alkynes proceeds efficiently under atmospheric oxygen through aldehyde C−H bond cleavage and decarbonylation. A variety of benzofuran derivatives can be synthesized by the environmentally benign procedure. DFT calculations suggest that this unique transformation involves the facile deinsertion of CO in

  水杨醛与内部炔烃的铱（III）/铜（II）催化的脱氢偶联在大气氧气中通过醛键的C-H键断裂和脱羰基进行。多种苯并呋喃衍生物可以通过环境友好的方法合成。DFT计算表明，这种独特的转变涉及关键金属杂环中间体中CO的容易去插入，这与导致CO保留色酮衍生物的相应铑（III）催化作用形成鲜明对比。
• WATANABE, MITSUAKI;DATE, MUTSUHIRO;KAWANISHI, KENJI;HORI, TAKAKO;FURUKAWA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 41-48
  作者：WATANABE, MITSUAKI、DATE, MUTSUHIRO、KAWANISHI, KENJI、HORI, TAKAKO、FURUKAWA+

  DOI：——

  日期：——