1-benzyl-3,4-bis(phenylethynyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 1380307-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-benzyl-3,4-bis(phenylethynyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-3,4-bis(2-phenylethynyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1380307-59-4
• 化学式: C₂₇H₁₇NO₂
• 分子量: 387.437
• InChiKey: TXFGXYIFDDNIOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2,3-二溴马来酰亚胺 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-benzyl-3,4-bis(phenylethynyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺的 Sonogashira 交叉偶联反应的有效和通用方案

  摘要：

  马来酰亚胺首次参与 Sonogashira 交叉偶联反应。Sonogashira 条件已被开发以允许随后在室温下以中等至极好的产率偶联各种末端炔烃。这些结果为各种双官能化马来酰亚胺衍生物的创新合成策略开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101811

文献信息

• Synthesis of 3,4-Disubstituted Maleimides by Selective Cross-Coupling Reactions Using Indium Organometallics
  作者：Latifa Bouissane、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/ol900063p

  日期：2009.3.19

  Unsymmetrical 3,4-disubstituted maleimides have been synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions of indium organometallics with 3,4-dihalomaleimides. The synthesis was performed by stepwise or sequential one-pot palladium-catalyzed cross-coupling reactions with various triorganoindium reagents. This method was used to prepare a wide variety of alkyl, aryl, heteroaryl, and alkynyl 3

  不对称的3，4-二取代的马来酰亚胺是通过钯催化的铟有机金属化合物与3，4-二卤代马来酰亚胺的交叉偶联反应合成的。通过逐步或连续的一锅钯催化的交叉偶联反应与各种三有机铟试剂进行合成。该方法用于以高收率，高选择性和原子经济性制备各种各样的烷基，芳基，杂芳基和炔基3,4-二取代的马来酰亚胺。