2-(3,5-dibromobenzoyloxy)tetrahydropyran | 225932-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dibromobenzoyloxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-(3,5-Dibromobenzyloxy)tetrahydropyran；2-(3,5-dibromobenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-[(3,5-Dibromophenyl)methoxy]oxane
• CAS: 225932-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 350.05
• InChiKey: WHKFBQQLZLXRNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dibromobenzoyloxy)tetrahydropyran 生成 2-Bromo-5-<3-bromo-5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)phenyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,5′-Disubstituted 2,2′-Bipyridines for Modular Chemistry

  摘要：

  描述了一种0.5-11克规模合成5,5′-二取代的2,2′-联吡啶8的方法。吡啶单元通过Pd催化的交叉耦合反应相互连接。该方法允许在末端苯基上引入溴功能和灵活链，从而优化这一类双齿配体在超分子和大分子应用中的性能。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3445
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3,5-二溴苯甲醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到2-(3,5-dibromobenzoyloxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  应用于液相肽合成的硅基疏水标签：受保护的DRGN-1和聚丙氨酸链合成

  摘要：

  开发了两种新的可回收硅基疏水标签，用于将它们安装在肽的 C 端，以增加在有机溶剂中的溶解度和液相肽合成 (LPPS) 过程中肽的反应性。它们包含含有甲硅烷氧基的标签和含有芳基甲硅烷基的标签。这些标签的疏水性比以前报道的例子要大得多。含有甲硅烷氧基的标签与Fmoc-脱保护条件（Fmoc-化学）和氢化条件（Cbz-化学）相容，而含有芳基甲硅烷基的标记对Fmoc-脱保护条件（Fmoc-化学）和Boc-脱保护条件具有抗性（ Boc-化学）。使用含甲硅烷氧基的标签，受保护的 DRGN-1，采用线性合成结合一个收敛合成步骤成功制备了含有14个氨基酸残基的多肽。使用含有芳基甲硅烷基的标签，合成了含有 7 个丙氨酸残基的聚丙氨酸链。含有芳基甲硅烷基的标签也可以安装在 N 端，以将肽从 N 端延伸到 C 端。在这些硅基标签的帮助下，每一步的产率和产品在有机溶剂中的溶解度都非常好。

  DOI：

  10.1039/d2ob01795d

文献信息

• An Easy and Multigram-Scale Synthesis of Versatile AA- and AB-Type<i>m</i>-Terphenylenes as Building Blocks for Kinked Polyphenylenes
  作者：Patrick Kissel、Simon Breitler、Viktoria Reinmüller、Patrick Lanz、Lukas Federer、A. Dieter Schlüter、Junji Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.200900263

  日期：2009.6

  A set of m-terphenylenes having a readily functionalizable hydroxy group as well as either symmetric AA-type or unsymmetric AB-type halide termini have been prepared on a several-gram scale. The synthesis was carried out on the basis of the Suzuki-Miyaura cross-coupling in combination with a TMS masking strategy.

  已经以几克的规模制备了一组具有易于官能化的羟基以及对称 AA 型或不对称 AB 型卤化物末端的间三联苯。该合成是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联结合 TMS 掩蔽策略的基础上进行的。
• Synthesis of 5,5′-Disubstituted 2,2′-Bipyridines for Modular Chemistry
  作者：Oliver Henze、Uwe Lehmann、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1055/s-1999-3445

  日期：1999.4

  A 0.5-11 g scale synthesis of the 5,5′-disubstituted 2,2′-bipyridines 8 is described. The pyridine units are connected to one another by Pd-catalyzed cross-coupling reactions. This method allows one to introduce bromo functions and flexible chains at the terminal phenyls which optimizes this class of bidentate ligands for supra- and macromolecular applications.

  描述了一种0.5-11克规模合成5,5′-二取代的2,2′-联吡啶8的方法。吡啶单元通过Pd催化的交叉耦合反应相互连接。该方法允许在末端苯基上引入溴功能和灵活链，从而优化这一类双齿配体在超分子和大分子应用中的性能。
• Suzuki Polycondensation toward High Molecular Weight Poly(<i>m</i>-phenylene)s: Mechanistic Insights and End-Functionalization
  作者：Benjamin Hohl、Louis Bertschi、Xiangyang Zhang、A. Dieter Schlüter、Junji Sakamoto

  DOI：10.1021/ma300888j

  日期：2012.7.10

  al. The modified SPC protocol was also used to demonstrate an efficient end-functionalization of the SPC products at both A and B termini with distinct chemical moieties. This revealed that the chain directionality expected from the AB monomer was largely retained when Pd(dba)2 was used as palladium source for the SPC catalyst but not as for Pd(OAc)2. This is presumably due to involvement of the homocoupling

  聚（合成米使用AB型通过Suzuki缩聚（SPC） -亚苯基）米报道亚苯基单体（A和B分别指的是溴和硼官能团）。尽管尝试了高分子量产物，但是在常规条件下使用Pd [P（p- Tol）3 ] 3作为催化剂的SPC仅产生低聚产物。它们包括循环和数个系列的开链聚（m-亚苯基）具有各种端基模式。这些模式是由诸如配体加扰的副反应引起的。因此，Buchwald的SPhos配体可替代地用于高周转催化，以加速SPC克服此类有害副反应。实际上，这种修饰导致形成了约40 kDa（DP〜210）的高分子量产物，而低聚环状产物仍然很显着。但是，缓慢的单体添加可以大大减少循环的形成。SPC也在过量的单官能化合物R–A或R–B的存在下进行。发现产品的分子量对R–B的存在敏感，但对R–A的敏感程度不高。这暗示了横须贺等人先前报道的类似链增长的机制。修改后的SPC协议还用于证明SPC产品在A和B末端具有不同化学部分的有效
• Polymeric Halogen-Bond-Based Donor Systems Showing Self-Healing Behavior in Thin Films
  作者：Ronny Tepper、Stefan Bode、Robert Geitner、Michael Jäger、Helmar Görls、Jürgen Vitz、Benjamin Dietzek、Michael Schmitt、Jürgen Popp、Martin D. Hager、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/anie.201610406

  日期：2017.3.27

  comprehensive characterization of a systematic series of cleft‐type anion receptors imbedded into a polymeric architecture is presented. For the first time, isothermal calorimetric titrations on polymeric halogen‐bond‐based donors were exploited to evaluate the dependence of the anion affinity on different key parameters (i.e. monomeric versus polymeric receptor, halogen versus hydrogen bonding, charge assistance)

  介绍了嵌入聚合物结构中的一系列系统型裂隙型阴离子受体的合成和全面表征。首次利用等温量热滴定法对基于聚合物卤素键的供体进行了评估，以评估阴离子亲和力对不同关键参数（即单体对聚合物受体，卤素对氢键，电荷辅助）的依赖性。这些供体体系与带有羧酸酯基团的共聚物的结合导致超分子交联的聚合物网络表现出出色的固有自我修复行为。利用FT拉曼光谱和纳米压痕测量来阐明基于卤素键形成的热诱导自愈机理。
• Silicon-based hydrophobic tags applied in liquid-phase peptide synthesis: protected DRGN-1 and poly alanine chain synthesis
  作者：An Wu、Isai Ramakrishna、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/d2ob01795d

  日期：——

  installing them at the C-terminal of peptides to increase the solubility in organic solvents and the reactivity of the peptides during liquid-phase peptide synthesis (LPPS). They comprise a siloxy group containing tag and an arylsilyl group containing tag. The hydrophobicity of these tags is much greater than those of previously reported examples. The siloxy group containing tag is compatible with Fmoc-deprotection

  开发了两种新的可回收硅基疏水标签，用于将它们安装在肽的 C 端，以增加在有机溶剂中的溶解度和液相肽合成 (LPPS) 过程中肽的反应性。它们包含含有甲硅烷氧基的标签和含有芳基甲硅烷基的标签。这些标签的疏水性比以前报道的例子要大得多。含有甲硅烷氧基的标签与Fmoc-脱保护条件（Fmoc-化学）和氢化条件（Cbz-化学）相容，而含有芳基甲硅烷基的标记对Fmoc-脱保护条件（Fmoc-化学）和Boc-脱保护条件具有抗性（ Boc-化学）。使用含甲硅烷氧基的标签，受保护的 DRGN-1，采用线性合成结合一个收敛合成步骤成功制备了含有14个氨基酸残基的多肽。使用含有芳基甲硅烷基的标签，合成了含有 7 个丙氨酸残基的聚丙氨酸链。含有芳基甲硅烷基的标签也可以安装在 N 端，以将肽从 N 端延伸到 C 端。在这些硅基标签的帮助下，每一步的产率和产品在有机溶剂中的溶解度都非常好。