methyl 5-chloro-3-methoxy-2-(4-(2-oxopiperidin-1-yl)benzamido)benzoate | 1033710-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-chloro-3-methoxy-2-(4-(2-oxopiperidin-1-yl)benzamido)benzoate
• CAS: 1033710-84-7
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O₅
• 分子量: 416.861
• InChiKey: OQTWZGFDSNNERE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 methyl 5-chloro-3-methoxy-2-(4-(2-oxopiperidin-1-yl)benzamido)benzoate 在 三甲基铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-chloro-N-(5-chloropyridin-2-yl)-3-methoxy-2-[4-(2-oxopiperidin-1-yl)benzoylamino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of anthranilamide-based factor Xa inhibitors containing piperidinone and pyridinone P4 moieties

  摘要：

  Introduction of the phenyl piperidinone and phenyl pyridinone P4 moieties in the anthranilamide scaffold led to potent, selective, and orally bioavailable inhibitors of factor Xa. Anthranilamide 28 displayed comparable efficacy to apixaban in the rabbit arteriovenous-shunt (AV) thrombosis model. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.092
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-oxo-piperidin-1-yl)benzoyl chloride 、 methyl 2-amino-5-chloro-3-methoxybenzoate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 5-chloro-3-methoxy-2-(4-(2-oxopiperidin-1-yl)benzamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of anthranilamide-based factor Xa inhibitors containing piperidinone and pyridinone P4 moieties

  摘要：

  Introduction of the phenyl piperidinone and phenyl pyridinone P4 moieties in the anthranilamide scaffold led to potent, selective, and orally bioavailable inhibitors of factor Xa. Anthranilamide 28 displayed comparable efficacy to apixaban in the rabbit arteriovenous-shunt (AV) thrombosis model. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.092