7-hydroxy-2,2-dimethyl-5-(5-methyl-1,3-benzodioxol-6-yl)-4H-1,3-benzodioxin-4-one | 1196985-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 7-hydroxy-2,2-dimethyl-5-(5-methyl-1,3-benzodioxol-6-yl)-4H-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1196985-50-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: XLMGDFROLMJMNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247.0-247.5 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  586.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷醇 、 7-hydroxy-2,2-dimethyl-5-(5-methyl-1,3-benzodioxol-6-yl)-4H-1,3-benzodioxin-4-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到7-dodecyloxy-2,2-dimethyl-5-(5-methyl-1,3-benzodioxol-6-yl)-4H-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢altenusin衍生物作为选择性DNA聚合酶α抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  在这里，我们描述了脱氢altenusin衍生物作为哺乳动物DNA聚合酶α的抑制剂的合成和构效关系。我们新合成了在侧链或苯醌部分上修饰的九种脱氢altenusin衍生物。我们还实现了脱甲基altenusin和脱甲基altenusin的新合成，这是链格孢菌的代谢产物。或Talaromyces flavus。在所有合成的衍生物中，脱甲氧基脱氢altenusin是DNA聚合酶α的最具选择性的抑制剂。该Ø羟基p-苯醌（2-羟基环己-2,5-二烯酮）部分对于抑制DNA聚合酶至关重要。脱氢altenusin的5位取代对抑制效能很重要。因为脱氢altenusin与N-乙酰半胱氨酸甲酯在邻-羟基-对苯醌醌部分缀合，所以DNA聚合酶α的一个或多个半胱氨酸残基可以充当该化合物的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.051
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyloxy-2,2-dimethyl-5-(5-methyl-1,3-benzodioxol-6-yl)-4H-1,3-benzodioxin-4-one 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到7-hydroxy-2,2-dimethyl-5-(5-methyl-1,3-benzodioxol-6-yl)-4H-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢altenusin衍生物作为选择性DNA聚合酶α抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  在这里，我们描述了脱氢altenusin衍生物作为哺乳动物DNA聚合酶α的抑制剂的合成和构效关系。我们新合成了在侧链或苯醌部分上修饰的九种脱氢altenusin衍生物。我们还实现了脱甲基altenusin和脱甲基altenusin的新合成，这是链格孢菌的代谢产物。或Talaromyces flavus。在所有合成的衍生物中，脱甲氧基脱氢altenusin是DNA聚合酶α的最具选择性的抑制剂。该Ø羟基p-苯醌（2-羟基环己-2,5-二烯酮）部分对于抑制DNA聚合酶至关重要。脱氢altenusin的5位取代对抑制效能很重要。因为脱氢altenusin与N-乙酰半胱氨酸甲酯在邻-羟基-对苯醌醌部分缀合，所以DNA聚合酶α的一个或多个半胱氨酸残基可以充当该化合物的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.051