[4,5,6,8-tetramethoxy-3-(prop-2-enyl)-2-naphthyl]methanol | 834867-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [4,5,6,8-tetramethoxy-3-(prop-2-enyl)-2-naphthyl]methanol
• 英文别名: (3-allyl-4,5,6,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)methanol；2-Naphthalenemethanol, 4,5,6,8-tetramethoxy-3-(2-propenyl)-；(4,5,6,8-tetramethoxy-3-prop-2-enylnaphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 834867-10-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: DVFPUZNHVYQDID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,5,6,8-tetramethoxy-3-(prop-2-enyl)-2-naphthyl]methanol 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到4,5,6,8-tetramethoxy-3-(prop-2-enyl)naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从3-烯丙基萘-2-甲醛中碱和光辅助合成蒽

  摘要：

  描述了由萘前体合成取代的蒽。关键步骤包括在DMF中加热邻烯丙基取代的萘-2-甲醛和叔丁醇钾，并伴随高压汞灯的照射，蒽的产率为76-98％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-acetoxy-5,6,8-trimethoxy-2-naphthoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 potassium carbonate 、 硫酸二甲酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 [4,5,6,8-tetramethoxy-3-(prop-2-enyl)-2-naphthyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  使用Wacker氧化方法作为关键步骤以及使用硝酸铈铵和苏木碱的其他意外氧化反应，合成吡喃并萘醌脱氢水原红蛋白和脱水呋喃星灵† ‡

  摘要：

  两种密切相关的吡喃并萘醌，脱氢水杨素和 脱水呋喃丁红素进行说明。使用Stobbe缩合反应通过以下方法实现萘核的构建：2,4-二甲氧基苯甲醛 和 2,4,5-三甲氧基苯甲醛作为它们各自的起始材料。途中的两个关键步骤包括PIFA介导的甲氧基取代基在萘骨架上的加成和Wacker氧化反应以构建苯并[ g ]异戊二烯核。观察到了7,9-二甲氧基-3-甲基-1 H-苯并[ g ]异亚甲基-5-醇的中间体异亚甲基烯醇醚的两个有趣的氧化反应。用甲氨甲碱处理底物导致形成角质形成。（3-甲酰基-4-羟基-6,8-二甲氧基萘-2-基）乙酸甲酯，而用CAN处理相同的底物会导致外消旋体的形成 （3 R，4 R）-3-羟基-7,9-二甲氧基-3-甲基-5,10-二氧代-3,4,5,10-四氢-1 H-苯并[ g ]异色n-4-基硝酸盐。

  DOI：

  10.1039/c2ob26126j

文献信息

• The synthesis of the pyranonaphthoquinones dehydroherbarin and anhydrofusarubin using Wacker oxidation methodology as a key step and other unexpected oxidation reactions with ceric ammonium nitrate and salcomine
  作者：Adushan Pillay、Amanda L. Rousseau、Manuel A. Fernandes、Charles B. de Koning

  DOI：10.1039/c2ob26126j

  日期：——

  the naphthalene skeleton and a Wacker oxidation reaction to construct the benzo[g]isochromene nucleus. Two interesting oxidation reactions of the intermediate isochromene enol ether of 7,9-dimethoxy-3-methyl-1H-benzo[g]isochromene-5-ol were observed. Treatment of the substrate with salcomine resulted in the formation of (3-formyl-4-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-yl)methyl acetate, while treatment

  两种密切相关的吡喃并萘醌，脱氢水杨素和 脱水呋喃丁红素进行说明。使用Stobbe缩合反应通过以下方法实现萘核的构建：2,4-二甲氧基苯甲醛 和 2,4,5-三甲氧基苯甲醛作为它们各自的起始材料。途中的两个关键步骤包括PIFA介导的甲氧基取代基在萘骨架上的加成和Wacker氧化反应以构建苯并[ g ]异戊二烯核。观察到了7,9-二甲氧基-3-甲基-1 H-苯并[ g ]异亚甲基-5-醇的中间体异亚甲基烯醇醚的两个有趣的氧化反应。用甲氨甲碱处理底物导致形成角质形成。（3-甲酰基-4-羟基-6,8-二甲氧基萘-2-基）乙酸甲酯，而用CAN处理相同的底物会导致外消旋体的形成 （3 R，4 R）-3-羟基-7,9-二甲氧基-3-甲基-5,10-二氧代-3,4,5,10-四氢-1 H-苯并[ g ]异色n-4-基硝酸盐。
• Base- and light-assisted synthesis of anthracenes from 3-allylnaphthalene-2-carbaldehydes
  作者：Charles B. de Koning、Sunnyboy S. Manzini、Joseph P. Michael、Edwin M. Mmutlane、Tefo R. Tshabidi、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.010

  日期：2005.1

  The synthesis of substituted anthracenes from naphthalene precursors is described. The key step involved heating ortho-allyl substituted naphthalene-2-carbaldehydes and potassium t-butoxide in DMF with concomitant irradiation from a high pressure mercury lamp to afford anthracenes in yields of 76–98%.

  描述了由萘前体合成取代的蒽。关键步骤包括在DMF中加热邻烯丙基取代的萘-2-甲醛和叔丁醇钾，并伴随高压汞灯的照射，蒽的产率为76-98％。