Diisopropyl-carbamic acid (1E,3E)-4-phenyl-buta-1,3-dienyl ester | 97814-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diisopropyl-carbamic acid (1E,3E)-4-phenyl-buta-1,3-dienyl ester
• 英文别名: [(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 97814-99-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: OOWKBYHMDDBSFX-QHKWOANTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl 3-(trimethylsilyl)-2-propynyl carbamate 在 镍 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 diisobutylaluminium methanesulfonate ⁽⁵⁾ 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Diisopropyl-carbamic acid (1E,3E)-4-phenyl-buta-1,3-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过醛和一个碳三单元的反非对映选择性的均醛醇反应，完全立体选择性地合成所有四个立体异构的1-氨基甲酰氧基-1,3-链二烯

  摘要：

  两者（锂化） -和（）-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基，二异丙基氨基甲酸叔丁酯2次，得到（2 ） -锂化合物3。铝或钛介导的醛加成反应4得到（1 ）-（3 * 4 *）-烯醇氨基甲酸酯7。立体定向的彼得森消除（硼酸通酯或碱基介导的）引入具有（3 ）-或具有（3 ）-构型的第二个双键。因此，只要通过选择试剂用于每个两步的，（1 ，3 ） - ，（1 ，3 ） - ，（1 ，3 ） - ，或（1 ，3 ） -二烯类8 - 11分别制备的立体选择性高达> 99.7％

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61897-x

文献信息

• Asymmetric Catalytic Hydroboration of Enol Carbamates Enables an Enantioselective Matteson Homologation
  作者：Joseph M. Ready、Dmitry M. Kuznetsov

  DOI：10.1055/a-2106-1461

  日期：2023.11

  A rhodium-catalyzed asymmetric hydroboration of enol carbamates yields α-boryl carbamates with a good enantioselectivity. The enol carbamate starting materials can be prepared with moderate Z-selectivity by using a modified Juila olefination; they can then be used as the resulting E/Z mixtures, taking advantage of the faster reactivity of the major Z-isomers in the directed hydroboration. Optically

  铑催化的烯醇氨基甲酸酯的不对称硼氢化反应产生具有良好对映选择性的α-硼基氨基甲酸酯。通过使用改进的 Juila 烯化反应，可以制备具有中等Z选择性的烯醇氨基甲酸酯原料；然后，它们可以作为所得的E / Z混合物使用，利用主要Z异构体在定向硼氢化中更快的反应性。光学活性的α-硼基氨基甲酸酯参与与格氏试剂的Matteson型同系化，其中O-氨基甲酸酯被取代，具有高度的光学活性守恒，以提供对映体富集的仲硼酸酯。
• VAN, HUELSEN, E.;HOPPE, D., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 4, 411-414
  作者：VAN, HUELSEN, E.、HOPPE, D.

  DOI：——

  日期：——