(E)-2-(6-chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dien-1-yl)-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene | 94828-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(6-chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dien-1-yl)-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene
• 英文别名: 2-((E)-6-Chloro-3,7-dimethyl-octa-2,7-dienyl)-1,4-dimethoxy-3-methyl-naphthalene
• CAS: 94828-10-1
• 化学式: C₂₃H₂₉ClO₂
• 分子量: 372.935
• InChiKey: UWDNQLZWTNRUHY-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(6-chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dien-1-yl)-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene 在 双氧水 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E,6E)-8-(1,4-二甲氧基-3-甲基萘-2-基)-2,6-二甲氧基八碳-2,6-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on isoprenoidquinones. I. A facile regio- and sterecontrolled synthesis of protected hydroquinones with an omega-hydroxyprenyl or omega-hydroxygeranyl side chain.

  摘要：

  保护的2-烯丙基和2-香叶烯基氢醌（2）的区域和立体选择性末端官能化通过末端美克烯基硫化物（4）实现，这些硫化物可通过苯基磺酰氯的加成反应后脱氯化获得，或者通过SO2Cl2的烯丙基氯化后进行亚砜化反应获得，最终转化为末端反式烯丙醇（5），这些化合物是合成聚异戊二烯酮的有前景的中间体。在这一转化过程中，观察到氢醌核与邻近芳基甲基团之间的有趣立体效应，这影响了异戊二烯侧链反应的位点选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3952
• 作为产物：
  描述：

  (2'E)-2-Methyl-3-(3',7'-dimethyl-2',6'-octadienyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-(6-chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dien-1-yl)-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective terminal allylic carboxymethylation of gem-dimethyl olefins. Synthesis of biologically important linear degraded terpenoids.

  摘要：

  gem-Dimethyl 烯烃 (III) 通过 (A) 向甲氧基羧甲烷磺酰氯的加成反应后去氯化，或 (B) 与 SO2Cl2 的烯丙基氯化反应，再与甲基硫代甘油酸酯进行硫烯基化反应，特异性地转化为带有甲氧基羧甲基取代基的末端 β-美沙酰硫化物 (IV)。在室温下，用 tert-BuOK 或 NaH 处理这些硫化物（IV）于 N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，得到无硫的酯 (V)，这一过程通过一种新颖的一锅式脱硫 [2,3]-σ-转位重排实现。利用该方法，合成了生物和药理学上重要的线性降解萜烯，蝴蝶女王的信息素分泌物中的二醇成分 (1)，以及几种 ω-醌酸 (4, n=1, 2) 和 (5, n=1, 2)，这些都是多异戊二烯醌的代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1930