{2-(p-tolylthio)ethyl}triphenyltin | 54848-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: {2-(p-tolylthio)ethyl}triphenyltin
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfanylethyl-triphenylstannane
• CAS: 54848-92-9
• 化学式: C₂₇H₂₆SSn
• 分子量: 501.279
• InChiKey: AWFWQEVUEIGLPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-(p-tolylthio)ethyl}triphenyltin 在 H₂O₂ or K₂S₂O₈ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0%的产率得到triphenyl(2-(p-tolylsulfinyl)ethyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  硫取代的有机锡化合物：X. Ph 3 Sn（CH 2）n SOC 6 H 4 Me- p（n = 3或4）和Ph 3 Sn（CH 2）n SO 2 C 6 H 4 Me的制备和反应- p（ñ = 2，3或4）

  摘要：

  Ph 3 Sn（CH 2）n SOC 6 H 4 Me- p（II）（n = 3或4）和Ph 3 Sn（CH 2）n SO 2 C 6 H 4 Me- p（III）（ñ = 3或4）通过pH的受控氧化实现3 SN（CH 2）ñ SC 6 H ^ 4 ME- p（I）（ñ使用= 3或4）米氯过苯甲酸。与我类似的反应（n = 2）未能产生相应的亚砜或砜；但是，III（n = 2）是通过Ph 3 SnH和CH 2 = CHSO 2 C 6 H 4 Me- p反应制备的。三苯基氢化锡没有添加到CH 2 = CHSO-C 6 H ^ 4 ME- p，而是催化博士的分解3 SNH至pH 3 SnSnPh 3。II或III与碘，溴或氯化汞（II）的反应均导致苯基锡键断裂，得到Ph 2 XSn（CH 2）nSO中号Ç 6 ħ 4 ME- p（X = I，Br或Cl;米= 1,2）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)98614-5
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl vinyl sulfide 、 三苯基氢化锡 在 azisobutyric acid dinitrile 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 {2-(p-tolylthio)ethyl}triphenyltin
  参考文献：
  名称：

  有机金属化合物含硫：制备与（一些物理性质p -tolylthiomethyl） -三苯基-锡和-germanium中，Ph 3 MCH 2 SC 6 H ^ 4 ME- p（M =锗，锡）和[2-（p -甲苯硫基]乙基]三苯基锡，Ph 3 SnCH 2 CH 2 SC 6 H 4 Me- p

  摘要：

  制备和pH特性3 MCH 2 SC 6 H ^ 4 ME- p（M = Ge和Sn）和pH的3 SNCH 2 SC 6 H ^ 4 ME- p被报告。对于α-硫取代的有机金属化合物，发现了两种合成方法。（1）Ph 3 MLi与ClCH 2 SC 6 H 4 Me- p的反应和（2）Ph 3 MCH 2 X与NaSC 6 Me- p的反应（X ＝ I，Cl）。对于β-硫取代的化合物，可能有三种途径：（1）Ph 3 SnCH = CH 2与HSC 6 H 4 Me- p在AIBN存在下的反应，（2）Ph 3 SnH与CH 2 = CHSC 6 H 4 Me- p在AIBN存在下也和3）（Ph 3 Sn）2 Mg + BrCH 2 CH 2 SC 6 H 4 Me- p。pH值3 MCH 2 SH 6 ħ 4 ME- p化合物表现出在大多数溶剂温度依赖性1 1 H NMR光谱，而频谱博士3 SNCH

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86467-0

文献信息

• Sulphur-substituted organotin compounds. Part 8. Preparation and reactions of 3-(p-tolylthio)propyl- and 4-(p-tolylthio)butyl-triphenyltin. Interactions with tetracyanoethylene
  作者：James L. Wardell、John McM. Wigzell

  DOI：10.1039/dt9820002321

  日期：——

  The reactions of SnPh3[(CH2)nSC6H4Me-p](n= 3 or 4) with mercury(II) chloride, bromine, and iodine lead to phenyl–tin bond cleavage. In contrast, reactions with methyl iodide provide SnPh3[(CH2)nI] and MeSC6H4Me-p. Charge-transfer adducts are formed between SnPh3[(CH2)nSC6H4Me-p](n= 1–4) and tetracyanoethylene or p-bromoanil. The values of λmax. of the complexes indicate similar donor character for

  SnPh 3 [（CH 2）n SC 6 H 4 Me- p ]（n = 3或4）与氯化汞（II），溴和碘的反应导致苯基锡键断裂。相反，与甲基碘的反应提供了SnPh 3 [（CH 2）n I]和MeSC 6 H 4 Me- p。在SnPh 3 [（CH 2）n SC 6 H 4 Me- p ]（n= 1-4）和四氰基乙烯或对溴苯胺。λmax的值。的配合物表明SnPh 3 [（CH 2）n SC 6 H 4 Me- p ]（n = 2、3或4）具有相似的供体特征；然而，该化合物SnPh 3（CH 2 SC 6 H ^ 4 ME- p）是较强的供体。
• Reactions of aromatic sulphenyl compounds with organotin compounds
  作者：James L. Wardell、Siddique Ahmed

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80488-x

  日期：1974.10

  aryltin bonds, ArSn, when the aryl groups contain strongly electron releasing substituents, to give monosulphides, RSAr. The reaction of o-NO2C6H4SCl and Ph3SnCHCH2 gave both the cleavage product, CH2CHSC6H4NO2-o, and the addition product, Ph3SnCHClCH2SC6H4NO2-o. Other organotin bonds cleaved by o-NO2C6H4SCl are p-MeC6H4SCH2CH2Sn (to give p-MeC6H4SSC6H4NO2-o) and allyltin bonds, which yield both rearranged

  当芳基含有强电子释放取代基时，芳族亚硫酰卤和硫氰酸盐RSX会裂解芳基键ArSn，从而生成单硫化物RSAr。的反应Ô -NO 2 ç 6 ħ 4 SCL和博士3 SnCHCH 2给了两个裂解产物，CH 2 CHSC 6 ħ 4 NO 2 - Ó，和加成产物中，Ph 3 SnCHClCH 2 SC 6 H ^ 4 NO 2 - o。其他有机锡键被o -NO 2裂解Ç 6 ħ 4 SCL均为p -MeC 6 ħ 4 SCH 2 CH 2 Sn（以得到p -MeC 6 ħ 4 SSC 6 ħ 4 NO 2 - ö）和allyltin债券，其产生两个重排和未重排的烯丙基硫化物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.7.4.2, page 73 - 77
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Neighbouring group participation in reactions between iodine and Ph3Sn(CH2)nS(O)mC6H4Me-p
  作者：James L. Wardell、John McM. Wigzell

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82446-8

  日期：1981.2
• WARDELL, J. L.;WIGZELL, J. MCM., J. CHEM. SOC. DALTON TRANS., 1982, N 12, 2321-2326
  作者：WARDELL, J. L.、WIGZELL, J. MCM.

  DOI：——

  日期：——