5’-O-dichlorophospho-3’-O-benzylthymidine | 898823-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5’-O-dichlorophospho-3’-O-benzylthymidine
• CAS: 898823-22-8
• 化学式: C₁₇H₁₉Cl₂N₂O₆P
• 分子量: 449.227
• InChiKey: HLGFYNVDPAAOPE-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-O-dichlorophospho-3’-O-benzylthymidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 O-(thymidin-3'-yl) O'-(thymidin-5'-yl)(phosphonomethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Monoglycosyl, diglycosyl, and dinucleoside methylenediphosphonates: direct synthesis and antiviral activity

  摘要：

  A direct and general access to D-glycosyl 3-, 5-, or 6-methylenediphosphonates, di-D-glycosyl 1,5-, 3,5-, 3,6-, 5,5-, or 6,6-methylenediphosphonates and dithymidine 3',5'-methylenediphosphonate is described. The method involves the one-pot alkylidenediphosphorylation of glycosyl or thymidine derivatives. No antiviral activity was detected against a panel of RNA and DNA viruses. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.023
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-benzyl-2'-deoxythymidine 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 5’-O-dichlorophospho-3’-O-benzylthymidine
  参考文献：
  名称：

  具有独特的氨基，半胱氨酸和半硫代氨基官能团的5'-核苷单磷酸酯衍生物的合成：一类新的5'-肽基核苷酸

  摘要：

  已开发出许多合成上有用的转化形式，以产生新的5'-肽基核苷单磷酸类似物，这些类似物结合了敏感的磷酸氨基，半胱氨酸或半硫代氨基缩醛官能团。所采用的策略需要二肽之间的偶联，从而封闭了一个反应性的Cα-官能化的甘氨酸残基和磷酸或硫代磷酸酯基团。这些进展为制备α-磷酸化假肽以及核苷单磷酸酯模拟物带来了潜在的强大而通用的方法学。所得的缀合物对于从药物开发到合成生物学的各种重要应用都是令人感兴趣的，它们是用于异源生物信息系统酶促合成的前核苷酸或人工结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.201600721