phenyl 2,2-bis(benzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)ethane-1-sulfonate | 1068599-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2,2-bis(benzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)ethane-1-sulfonate
• CAS: 1068599-78-9
• 化学式: C₂₀H₁₆B₂O₇S
• 分子量: 422.031
• InChiKey: AAGBDMCBMPVHDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯磺酸苯酯 、 儿萘酚硼烷 在 catalyst:[RhCl(coe)2]2/2PPh₃ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 Phenyl 1-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)ethanesulfonate 、 phenyl 2-(benzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)ethane-1-sulfonate 、 phenyl 2,2-bis(benzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)ethane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  金属催化的乙烯基硫化物，亚砜，砜和磺酸盐的硼氢化

  摘要：

  苯基乙烯基硫醚与儿茶酚硼烷（HBcat）和频哪醇硼烷（HBpin）的氢硼化反应已通过多种铑配合物进行了研究，所有这些配合物均进行了出色的区域控制，有利于支链产物PhSCH（B（OR）2）CH 3。相应的线性产物可以仅在使用[Cp * IrCl 2 ] 2和HBcat的反应中获得。（E）-2-（p的催化硼氢化-甲苯硫基）苯乙烯与HBcat一起使用Rh（acac）（dppp）形成一种产物，而使用HBpin的反应产生了几种由竞争的C-S键裂解产生的产物（acac =乙酰丙酮，dppp = 1,3-双（二苯基膦基） ）丙烷）。尽管苯基乙烯基亚砜的反应由于竞争性的脱氧反应而变得复杂，但使用HBcat再次对苯基乙烯基砜进行硼氢化反应，可以再次选择形成支链或直链产物的区域选择性，具体取决于用于实现该转化的催化剂的选择。苯基乙烯基磺酸酯的催化加氢硼化具有较低的化学和区域选择性，除两种加氢硼化产物异构体外，还会产生加氢和二硼化产物。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2007.05.026