5,8-bis(hexylthiophen-2-yl)-2,3-bis(4-(octyloxy)phenyl)quinoxaline | 1263039-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,8-bis(hexylthiophen-2-yl)-2,3-bis(4-(octyloxy)phenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2,3-bis(4-octyloxyphenyl)-5,8-dithien-2-yl quinoxaline；2,3-Bis(4-octyloxyphenyl)-5,8-dithiophen-2-yl-quinoxaline；2,3-bis(4-octoxyphenyl)-5,8-dithiophen-2-ylquinoxaline
• CAS: 1263039-56-0
• 化学式: C₄₄H₅₀N₂O₂S₂
• 分子量: 703.025
• InChiKey: FJAYJRQXXNRNHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-bis(hexylthiophen-2-yl)-2,3-bis(4-(octyloxy)phenyl)quinoxaline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3-bis(4-octyloxyphenyl)-5,8-bis(5'-bromo-4'-hexyl-2,2'-bithiophene-5-ly)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Quinoxaline-Based Thiophene Copolymers as Photoactive Layers in Organic Photovoltaic Cells

  摘要：

  一系列基于喹喔啉的新型噻吩共聚物（PQx2T、PQx4T和PQx6T）通过Yamamoto和Stille偶联反应合成。PQx2T、PQx4T和PQx6T的$M_w$分别为20,000、12,000和29,000，多分散性指数分别为2.0、1.2和1.1。聚合物的紫外-可见吸收光谱显示在350 - 460 nm和560 - 600 nm范围内有两个明显的吸收峰，这源于寡噻吩单元的${\pi}-{\pi}^*$跃迁以及喹喔啉受体和噻吩供体之间的分子内电荷转移（ICT）。聚合物的HOMO能级范围为-5.37至-5.17 eV，LUMO能级范围为-3.67至-3.45 eV。PQx2T、PQx4T和PQx6T的电化学带隙分别为1.70、1.71和1.72 eV，因此表现出低带隙特性。当使用$PC_{71}BM$作为受体时，PQx2T、PQx4T和PQx6T的开路电压分别为0.58、0.42和0.47 V，短路电流密度分别为2.9、5.29和9.05 mA/$cm^2$。对于以PQx2T-PQx6T:$PC_{71}BM$（1:3）混合物为材料的太阳能电池，从PQx2T到PQx6T性能有所提升。在AM 1.5 G（100 mW/$cm^2$）光照下，PQx2T、PQx4T和PQx6T器件的功率转换效率分别为0.69%、0.73%和1.80%。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.417
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-1,2-苯二胺 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,8-bis(hexylthiophen-2-yl)-2,3-bis(4-(octyloxy)phenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Quinoxaline-Based Thiophene Copolymers as Photoactive Layers in Organic Photovoltaic Cells

  摘要：

  一系列基于喹喔啉的新型噻吩共聚物（PQx2T、PQx4T和PQx6T）通过Yamamoto和Stille偶联反应合成。PQx2T、PQx4T和PQx6T的$M_w$分别为20,000、12,000和29,000，多分散性指数分别为2.0、1.2和1.1。聚合物的紫外-可见吸收光谱显示在350 - 460 nm和560 - 600 nm范围内有两个明显的吸收峰，这源于寡噻吩单元的${\pi}-{\pi}^*$跃迁以及喹喔啉受体和噻吩供体之间的分子内电荷转移（ICT）。聚合物的HOMO能级范围为-5.37至-5.17 eV，LUMO能级范围为-3.67至-3.45 eV。PQx2T、PQx4T和PQx6T的电化学带隙分别为1.70、1.71和1.72 eV，因此表现出低带隙特性。当使用$PC_{71}BM$作为受体时，PQx2T、PQx4T和PQx6T的开路电压分别为0.58、0.42和0.47 V，短路电流密度分别为2.9、5.29和9.05 mA/$cm^2$。对于以PQx2T-PQx6T:$PC_{71}BM$（1:3）混合物为材料的太阳能电池，从PQx2T到PQx6T性能有所提升。在AM 1.5 G（100 mW/$cm^2$）光照下，PQx2T、PQx4T和PQx6T器件的功率转换效率分别为0.69%、0.73%和1.80%。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.417

文献信息

• Unprecedented side reactions in Stille coupling: desired ones for Stille polycondensation
  作者：Hongyan Huang、Guanyuan Jiao、Shuli Liu、Quan Li、Xin Shi、Nina Fu、Lianhui Wang、Baomin Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5cc05404d

  日期：——

  Unprecedented side reactions in Stille coupling: direct stannylation on the α-H of thiophene and stannylation of arylbromides via trialkylstanne halide.

  Stille偶联中前所未有的副反应：噻吩α-H的直接锡化和芳基溴化物经过三烷基锡卤化物的锡化。
• Synthesis and Photovoltaic Properties of Quinoxaline-Based Alternating Copolymers for High-Efficiency Bulk-Heterojunction Polymer Solar Cells
  作者：Sang Kyu Lee、Woo-Hyung Lee、Jung Min Cho、Song Ju Park、Jin-Uk Park、Won Suk Shin、Jong-Cheol Lee、In-Nam Kang、Sang-Jin Moon

  DOI：10.1021/ma102943g

  日期：2011.8.9

  A series of quinoxaline-based copolymers, namely, poly[N-9 ''-heptadecanyl-2,7-carbazole-alt-5,5-(5',8'-di-2-thienyl-quinoxaline)] (P1), poly[N-9 ''-heptadecanyl-2,7-carbazole-alt-5,5- (5',8'-di-2-thienyl-2,3-bis (4-octyloxyl)phenyl)quinoxaline] (P2), and poly[N-9 ''-heptadecanyl-2,7-carbazole-alt-5,5-(5',8'-di-2-thienyl-2,3-bis(4-(3,7-dimethyloctyloxy)pheny)quinoxaline] (P3), were synthesized and characterized for use in polymer solar cells (PSCs). We describe the effect of modifying the alkyl group of the side chain of the quinoxaline derivatives on the electronic and optoelectronic properties of the polymers. The field-effect hole mobility as well as the electronic energy levels and processability of the materials for PSC applications were investigated. Among the studied quinoxaline-based copolymers, P2 showed the best photovoltaic performance with an open-circuit voltage (V(OC)) of 0.82 V, a short-circuit current density (J(SC)) of 9.96 mA/cm(2), a fill. factor (FF) of 0.49, and a power-conversion efficiency of 4.0% when a P2/PC(71)BM blend film was used as the active layer under AM 1.5 G irradiation (100 mW/cm(2)).
• Synthesis and Photovoltaic Properties of a Low-Band-Gap Copolymer of Dithieno[3,2-<i>b</i>:2′,3′-<i>d</i>]thiophene and Dithienylquinoxaline
  作者：Abasaheb V. Patil、Woo-Hyung Lee、Eunwoo Lee、Kyuri Kim、In-Nam Kang、Soo-Hyoung Lee

  DOI：10.1021/ma102722d

  日期：2011.3.22