[1-hydroxy-2,3-(isopropylidenedioxy)propyl]diphenylphosphine oxide | 777943-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-hydroxy-2,3-(isopropylidenedioxy)propyl]diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-diphenylphosphorylmethanol
• CAS: 777943-02-9
• 化学式: C₁₈H₂₁O₄P
• 分子量: 332.336
• InChiKey: ZXNJTRANOKFVHQ-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-hydroxy-2,3-(isopropylidenedioxy)propyl]diphenylphosphine oxide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50%的产率得到(1S,2R)-(1,2,3-trihydroxypropyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (1S,2R)-(1,2,3-Trihydroxypropyl)diphenylphosphine Oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000042440.21455.23
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 水 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [1-hydroxy-2,3-(isopropylidenedioxy)propyl]diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基膦对手性醛的高度立体选择性加成

  摘要：

  二苯基（三甲基甲硅烷基）膦与手性醛之间的反应以高立体选择性进行，得到非对映体纯的叔α-三甲基甲硅烷氧基烷基膦。加成产物的非对映异构体纯度为90–100％。通过形成硼烷-膦配合物来纯化产物。双（三甲基甲硅烷基）苯基膦与丙酮化物（R）-甘油醛的反应提供了叔双（甘油基）膦。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.074

文献信息

• Diasteroselective Addition of Monoand Bis-Silylphosphines to Chiral Aldehydes
  作者：Anastasia O. Kolodiazhna、Irina V. Guliaiko、Oleg I. Kolodiazhnyi

  DOI：10.1080/104265090921001

  日期：2005.10

  The addition of silylphosphines to chiral aldehydes proceeds with high diastereoselectivity to give optically pure tertiary alpha-trimethylsiloxyalkylphosphines. The diastereorneric excesses of the addition products were achieved to 90-100%. The reaction of bis(trimethylsilyl)phenylphosphine with the acetonide of (R)-glyceraldehyde provides diastereomerically enriched tertiary bis(glyceryl)phosphines.