(6R)-2-methyl-6-((1R,4aR,8aR)-8a-methyl-5-oxodecahydro-1-naphthyl)-2-(triethylsilyloxy)heptane | 185802-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6R)-2-methyl-6-((1R,4aR,8aR)-8a-methyl-5-oxodecahydro-1-naphthyl)-2-(triethylsilyloxy)heptane
• CAS: 185802-95-3
• 化学式: C₂₅H₄₈O₂Si
• 分子量: 408.74
• InChiKey: XDWPIPGOIICCKK-ILSIFQBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-2-methyl-6-((1R,4aR,8aR)-8a-methyl-5-oxodecahydro-1-naphthyl)-2-(triethylsilyloxy)heptane 在 Lindlar's catalyst 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 喹啉 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.92h， 生成 (1R,3S)-5-[2-[(1R,4aS,8aR)-1-((1R)-5-hydroxy-1,5-dimethylhexyl)-8a-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-5-naphthyl]ethyl]-4-methylcyclohex-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  CD环修饰反式十氢化萘1α，25-二羟基维生素D类似物的合成，生物学活性和构象分析。

  摘要：

  1,25-二羟基维生素D3（维生素D3的激素活性代谢物）的新型类似物系列，其特征在于存在转融合的十氢化萘CD-环系统，具有令人惊讶的生物学活性，并且在柔性部位具有特定的结构修饰与天然的氢化茚衍生物相比时 （1）在20个异构体的反式十氢化萘类似物之间观察到生物学活性差异很大，其规律与通常观察到的天然环大小相反。（2）在seco-B环区域修饰的几种反式十氢化萘类似物，包括维生素原衍生物，具有明显的维生素D样活性，而相应的氢化茚衍生物则没有活性。这种行为的分子起源仍在研究中。

  DOI：

  10.1039/b209147j
• 作为产物：
  描述：

  (4'aS)-4',4'a,7',8'-tetrahydro-4'a-methylspiro<1,3-dithiolane-2,2'(3'H)-naphthalen>-5'(6'H)-one 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridine-SO3 complex 、 氨 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 sodium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (6R)-2-methyl-6-((1R,4aR,8aR)-8a-methyl-5-oxodecahydro-1-naphthyl)-2-(triethylsilyloxy)heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new vitamin D3 analogues with a decalin-type CD-ring

  摘要：

  Vitamin D analogues, characterized by a decalin CD-ring fragment are described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82964-4