1-(4-bromophenyl)-p-carborane | 303962-17-6

• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-p-carborane
• CAS: 303962-17-6
• 化学式: C₈H₁₅B₁₀Br
• 分子量: 299.221
• InChiKey: TVAPQGCKECEXEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 1-(4-bromophenyl)-p-carborane 在 Pd(OAc)2 、 1,3-bis(diphenylphosphino)propane 、 triethylamine 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二十面体碳硼烷增强的π共轭和发射：合成和光谱研究

  摘要：

  比较了邻，间和对氨基甲酸酯增强发射强度的能力。对于包含三种为此一系列硼烷所附1,3,5-三苯基苯（TB）和1,3,5-三（联苯-4-基）苯（TBB）邻- ，间-和对位-carborane簇使用Suzuki，Heck和三聚反应合成了直接连接到共轭核心上的化合物。二十面体碳硼烷的掺入与高达13 nm的UV吸收光谱的红移以及高达154％的发射强度的增强有关。邻位的存在-碳硼烷在紫外光谱中显示出最大的红移，而在间-甲硼烷簇的存在下，观察到了发射强度的最大增强。发现π共轭扩展的顺序为ortho > meta≈para。对比热分析表明，在邻氨基甲酸酯上添加的三聚体是该系列中最热稳定的。已报道的碳硼烷附加的三聚体的质子NMR谱表明，邻位和间位碳环的笼子具有苯样特征。

  DOI：

  10.1021/ic200010q
• 作为产物：
  描述：

  1,12-dicarba-closo-dodecaborane(12) 、 对溴碘苯 在 BuLi 、 CuCl 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以35%的产率得到1-(4-bromophenyl)-p-carborane
  参考文献：
  名称：

  二十面体碳硼烷增强的π共轭和发射：合成和光谱研究

  摘要：

  比较了邻，间和对氨基甲酸酯增强发射强度的能力。对于包含三种为此一系列硼烷所附1,3,5-三苯基苯（TB）和1,3,5-三（联苯-4-基）苯（TBB）邻- ，间-和对位-carborane簇使用Suzuki，Heck和三聚反应合成了直接连接到共轭核心上的化合物。二十面体碳硼烷的掺入与高达13 nm的UV吸收光谱的红移以及高达154％的发射强度的增强有关。邻位的存在-碳硼烷在紫外光谱中显示出最大的红移，而在间-甲硼烷簇的存在下，观察到了发射强度的最大增强。发现π共轭扩展的顺序为ortho > meta≈para。对比热分析表明，在邻氨基甲酸酯上添加的三聚体是该系列中最热稳定的。已报道的碳硼烷附加的三聚体的质子NMR谱表明，邻位和间位碳环的笼子具有苯样特征。

  DOI：

  10.1021/ic200010q

文献信息

• A carborane-triggered metastable charge transfer state leading to spontaneous recovery of mechanochromic luminescence
  作者：Deshuang Tu、Pakkin Leong、Zhihong Li、Rongrong Hu、Chao Shi、Kenneth Yin Zhang、Hong Yan、Qiang Zhao

  DOI：10.1039/c6cc07093k

  日期：——

  Spontaneous recovery of mechanochromic luminescence was realized by carborane-functionalized anthracene derivatives.

  通过对碳硼烷功能化的蒽衍生物进行处理，实现了机械致变色发光的自发恢复。
• Carborane tuning of photophysical properties of phosphorescent iridium(iii) complexes
  作者：Chao Shi、Huibin Sun、Qibai Jiang、Qiang Zhao、Jingxia Wang、Wei Huang、Hong Yan

  DOI：10.1039/c3cc40996a

  日期：——

  Both neutral and cationic iridium(III) complexes containing carborane units were synthesized. Bulky carboranes can significantly improve phosphorescence quantum yields of these complexes and the electronic effect of carboranes can evidently tune emission wavelengths of cationic complexes.

  合成了含有碳硼烷单元的中性和阳离子铱（III）配合物。庞大的碳硼烷可以显着提高这些配合物的磷光量子产率，并且碳硼烷的电子效应可以明显地调节阳离子配合物的发射波长。
• Variable Photophysical Properties of Phosphorescent Iridium(III) Complexes Triggered by<i>closo</i>- and<i>nido</i>-Carborane Substitution
  作者：Chao Shi、Huibin Sun、Xiao Tang、Wen Lv、Hong Yan、Qiang Zhao、Jingxia Wang、Wei Huang

  DOI：10.1002/anie.201307333

  日期：2013.12.9

  Phosphorescent iridium(III) complexes with three bidentate carborane‐functionalized ligands have been synthesized. The luminescent efficiency of the o‐carborane‐based facial complex fac‐o shows solvent‐molecule dependence both in solution and solid state that is related to the dielectric constant. The water‐soluble and high phosphorescence‐efficient nido complex nido‐fac‐o can be used in fluorescence

  已合成具有三个双齿碳硼烷官能化配体的磷光铱（III）配合物。所述的发光效率Ô基于-carborane面部复杂FAC - ö显示在溶液中和固态溶剂分子的依赖是相关的介电常数。水溶性和高磷光效率巢复杂巢- FAC - ø可以在荧光寿命生物成像中使用。
• Carborane–fullerene hybrids as a seemingly attractive–attractive dyad with high hyperpolarizability
  作者：Mouad Lamrani、Ryo Hamasaki、Yoshinori Yamamoto、Masaya Mitsuishi、Tokuji Miyashita

  DOI：10.1039/b003931o

  日期：——

  A combination between seemingly attractive carboranes and fullerene through an ethynyl π-system (compounds 1a–c) gives unexpectedly high β-values, thereby providing a guideline that in certain cases a seemingly A–A system becomes a promising complementary combination for obtaining high hyperpolarizability; the β values of 1a, 1b and 1c were 346, 483, and 1189 × 10−30 esu, respectively.

  看似有吸引力的硼烷和富勒烯通过乙炔基Ï-系统结合在一起（化合物1aâc），产生了出乎意料的高δ值，从而提供了一种指导，即在某些情况下，看似AâA的系统成为获得高超极化性的一种有前途的互补组合；1a、1b和1c的δ值分别为346、483和1189 Ã 10â30 esu。
• Photophysical behavior of self‐organizing derivatives of 10‐ and 12‐vertex p‐carboranes, and their bicyclo[2.2.2]octane and benzene analogues
  作者：Rafał Jakubowski、Adam Januszko、R William Tilford、George J. Radziszewski、Anna Pietrzak、Victor G Young、Piotr Kaszynski

  DOI：10.1002/chem.202203948

  日期：——

  Electronic spectroscopy and DFT analyses demonstrate greater electronic interactions with π substituents for 10- than 12-vertex sigma aromatic carborane.

  电子能谱和密度泛函理论分析表明，10 比 12 顶点西格玛芳族碳硼烷与 π 取代基的电子相互作用更大。