2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one | 1384870-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1384870-71-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 366.532
• InChiKey: NGYPGLOXRNJTAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 58.33h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Merrilactone A Using a Domino Cyanide 1,4-Addition–Aldol Cyclization

  摘要：

  A formal synthesis of merrilactone A has been completed using a domino 1,4-addition-aldol process as the key step. Both iodo- and cyano-1, 4-addition-aldol cyclizations were productive in forming the highly hindered C1-C9 bond linking vic-quaternary and tertiary stereocenters. The latter method was used to complete a formal total synthesis of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol301513h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对苯二酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one 、 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Merrilactone A Using a Domino Cyanide 1,4-Addition–Aldol Cyclization

  摘要：

  A formal synthesis of merrilactone A has been completed using a domino 1,4-addition-aldol process as the key step. Both iodo- and cyano-1, 4-addition-aldol cyclizations were productive in forming the highly hindered C1-C9 bond linking vic-quaternary and tertiary stereocenters. The latter method was used to complete a formal total synthesis of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol301513h