4-cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-2-phenylbut-3-yn-2-ol | 1389252-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-2-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-2-phenyl-4-cyclopropyl-3-butyne-2-ol
• CAS: 1389252-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O
• 分子量: 240.225
• InChiKey: RVLRELJMNIQJHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 2,2'-bis(trifluoromethyl)benzophenone 在 (1R,2R)-1-(p-nitrophenyl)-2-(N,N-dimethylamino)-3-(tert-butyloxy)propan-1-ol 、 Zn⁽²⁺⁾*2C₂H₂F₃O₃S^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以90%的产率得到4-cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-2-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  HIV逆转录酶抑制剂依法韦伦类化合物的一锅 法不对称合成工艺

  摘要：

  本发明涉及（S）-6-氯-4-环丙基乙炔基-4-三氟甲基-1,4-二氢-2H-1，3-苯并恶嗪-2-酮（依法韦伦Efavirenz）类化合物的新的一锅法不对称合成工艺，是申请号为201110001621.8、申请日为2011年01月06日、发明名称为“HIV逆转录酶抑制剂依法韦伦类化合物的一锅法不对称合成工艺”的分案申请。所述化合物可用作人类免疫缺陷病毒（HIV）的逆转录酶抑制剂。本发明还涉及用于该工艺的新的氨基醇配体。

  公开号：

  CN103664816B

文献信息

• 一种简单高效制备依法韦仑中间体的方法
  申请人：石河子大学

  公开号：CN104193567B

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明涉及一种简单高效制备依法韦仑中间体的方法，其属于有机化合物催化化学技术领域。该方法以铜为催化剂，以三氟甲基酮和端炔为原料，高收率的制备了一系列依法韦仑中间体。该方法的特点是操作简单，无需任何惰性气体保护；成本较低，无需外加任何配体。因此该方法将在医药、农药、有机功能材料合成等方面有着广泛的应用前景。
• A ligand-free strategy for the copper-catalysed direct alkynylation of trifluoromethyl ketones
  作者：Lei Wang、Ning Liu、Bin Dai、Xiaowei Ma、Lei Shi

  DOI：10.1039/c4ra14322a

  日期：——

  A superbase-induced copper-catalyzed direct alkynylation method for trifluoromethyl ketones was developed without any additional ligand under mild conditions.

  开发了一种超碱诱导的铜催化直接炔基化方法，适用于三氟甲基酮，在温和条件下无需额外配体。
• Modular “Click” Preparation of Bifunctional Polymeric Heterometallic Catalysts
  作者：Wenlong Wang、Liyuan Zhao、Hui Lv、Guodong Zhang、Chungu Xia、F. Ekkehardt Hahn、Fuwei Li

  DOI：10.1002/anie.201600999

  日期：2016.6.27

  Heterobimetallic molecular complexes or strictly alternating metallated polymers are obtained by a click reaction between mononuclear metal complexes (secondary building units, SBUs) bearing NHCs functionalized with either p‐azidophenyl or p‐ethynylphenyl wingtips. With a copper‐NHC complex as SBU the formation of molecular or polymeric compounds did not require any additives as the copper complex catalyzes the

  异双金属分子配合物或严格交替的金属化聚合物是通过带有N-HC的单核金属配合物（二级结构单元，SBU）之间的点击反应获得的，所述NHC被对-叠氮基苯基或对-P官能化乙炔基翼尖。使用铜-NHC络合物作为SBU，由于铜络合物催化点击反应，因此分子或聚合化合物的形成不需要任何添加剂。实现了从异双金属Cu / Ag衍生物到Cu / Pd衍生物的金属转移。SBU之间的连接基（柔性或刚性）影响杂双金属化合物的催化活性。具有交替的铜-NHC和银-NHC单元以及它们之间的柔性亚甲基-三唑桥的聚合物在三氟甲基酮的催化炔基化反应中表现出最高的活性，从而生成氟化的炔丙醇。
• Octahedral Ruthenium Complex with Exclusive Metal-Centered Chirality for Highly Effective Asymmetric Catalysis
  作者：Yu Zheng、Yuqi Tan、Klaus Harms、Michael Marsch、Radostan Riedel、Lilu Zhang、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.7b01098

  日期：2017.3.29

  A novel ruthenium catalyst is introduced which contains solely achiral ligands and acquires its chirality entirely from octahedral centrochirality. The configurationally stable catalyst is demonstrated to catalyze the alkynylation of trifluoromethyl ketones with very high enantioselectivity (up to >99% ee) at low catalyst loadings (down to 0.2 mol%).
• Copper(I)/N‐Heterocyclic Carbene (NHC)‐Catalyzed Addition of Terminal Alkynes to Trifluoromethyl Ketones for Use in Continuous Reactors
  作者：Camille A. Correia、D. Tyler McQuade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/adsc.201300802

  日期：2013.12.16

  AbstractA copper(I)/N‐heterocyclic carbene complex‐catalyzed addition of terminal alkynes to trifluoromethyl ketones at low loading is described. The developed process functions well using a range of terminal alkynes but functions best when an aryl trifluoromethyl ketone is used. This substrate scope is well‐suited for the production of active pharmaceutical ingredients (APIs) such as efavirenz. In this vein, we demonstrate that the described method can be translated into a flow process laying the framework for a completely continuous synthesis of efavirenz in the future.magnified image