(1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)-(5-bromo-furan-2-yl)-methanone | 374634-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)-(5-bromo-furan-2-yl)-methanone
• CAS: 374634-38-5
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 465.303
• InChiKey: UQZNRXIDXRZGHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)-(5-bromo-furan-2-yl)-methanone 、 3-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)-(5-pyridin-3-yl-furan-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  过氧化钾可作为温特费尔德氧化β-咔啉的替代试剂。

  摘要：

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0271279
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)-(5-bromo-furan-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  过氧化钾可作为温特费尔德氧化β-咔啉的替代试剂。

  摘要：

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0271279