4-氯-N-[2-(2-噻吩基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]苯甲酰胺 | 374084-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-[2-(2-噻吩基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]苯甲酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-[2-(2-thienyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[2-(2-thienyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-yl]benzamide；DS2；4-chloro-N-(2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzamide；4-chloro-N-[2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]benzamide；4-chloro-N-(2-thiophen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzamide
• CAS: 374084-31-8
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 353.832
• InChiKey: AZKMWHRDICVYEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-(2-thienylmethyliden)pyridine 在 吡啶 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-氯-N-[2-(2-噻吩基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  含δ-亚基的γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体的咪唑并吡啶衍生物的结构-功能评价

  摘要：

  引入δ-选择性化合物1和2（DS1，化合物22； DS2，化合物16）作为含δ的GABA A型受体（GABA A R）的功能选择性调节剂。在我们手中，用重组GABA A R和化合物22进行的[ 3 H] EBOB结合实验没有显示δ选择性的证据，尽管就效力而言，对α4β3δ和α6β2/3δ受体的偏爱程度最低。为了描述δ偏好的结构决定因素，我们合成了DS1和DS2的25个导数，并研究了它们的构效关系（SAR）。我们的衍生品四个表现出对α6β3δ受体的选择性（29，38，39和41）。对于所有这些化合物，使它们与化合物22区别开的主要因素是其苯甲酰胺基对位的变异。但是，当在GABA存在下测试时，两种化合物（29和39）显示出对另外几种GABA A R的影响。新合成的化合物仍将用作研究α6β3δ受体的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01484

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR REDUCING TACTILE DYSFUNCTION AND ANXIETY ASSOCIATED WITH AUTISM SPECTRUM DISORDER, RETT SYNDROME, AND FRAGILE X SYNDROME
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP3468545A1

  公开（公告）日：2019-04-17
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR REDUCING TACTILE DYSFUNCTION AND ANXIETY ASSOCIATED WITH AUTISM SPECTRUM DISORDER, RETT SYNDROME, AND FRAGILE X SYNDROME<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR RÉDUIRE LE DYSFONCTIONNEMENT TACTILE ET L'ANXIÉTÉ ASSOCIÉS AU TROUBLE DU SPECTRE DE L'AUTISME, AU SYNDROME DE RETT ET AU SYNDROME DE L'X FRAGILE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2017214442A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention features a method of reducing tactile dysfunction or anxiety in a subject diagnosed with Autism Spectrum Disorder, Rett Syndrome, or Fragile X syndrome by administering a GABAA agent having reduced blood brain barrier or by expressing a nucleic acid encoding an exogenous alpha or beta subunit of a GABAA receptor in dorsal root ganglion neurons in the subject using a vector.