tert-butyl (3S,αR)-3-(3,4-difluorophenyl)-3-(N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)propanoate | 447416-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,αR)-3-(3,4-difluorophenyl)-3-(N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[benzyl-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-3-(3,4-difluorophenyl)propanoate
• CAS: 447416-67-3
• 化学式: C₂₉H₃₃F₂NO₃
• 分子量: 481.583
• InChiKey: QGCNOWBJDKXHPJ-HRFSGMKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,αR)-3-(3,4-difluorophenyl)-3-(N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)propanoate 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-3-(3,4-difluorophenyl)-3-aminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-haloaryl β-amino acid derivatives

  摘要：

  N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂可用作同手性氨等价物，通过与δ,δ-不饱和δ-卤代δ-氨基酸受体共轭加成，然后用硝酸铈铵氧化脱保护的策略，合成同手性δ-卤代δ-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b108573p
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 tert-butyl (3S,αR)-3-(3,4-difluorophenyl)-3-(N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-haloaryl β-amino acid derivatives

  摘要：

  N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂可用作同手性氨等价物，通过与δ,δ-不饱和δ-卤代δ-氨基酸受体共轭加成，然后用硝酸铈铵氧化脱保护的策略，合成同手性δ-卤代δ-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b108573p

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-haloaryl β-amino acid derivatives
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Santiago Delgado-Ballester、Peter M. Kelly、Luke J. Kotchie、Massimo Gianotti、Mario Laderas、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b108573p

  日期：2001.11.29

  Lithium N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamide may be employed as a homochiral ammonia equivalent for the synthesis of homochiral β-haloaryl β-amino acid derivatives via a strategy involving its conjugate addition to α,β-unsaturated β-haloaryl acceptors and subsequent oxidative deprotection with ceric ammonium nitrate.

  N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂可用作同手性氨等价物，通过与δ,δ-不饱和δ-卤代δ-氨基酸受体共轭加成，然后用硝酸铈铵氧化脱保护的策略，合成同手性δ-卤代δ-氨基酸衍生物。