4-氯-N-[2-(二乙氨基)乙基]苯磺酰胺 | 32411-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-[2-(二乙氨基)乙基]苯磺酰胺
• 英文名称: 4-chloranyl-N-[2-(diethylamino)ethyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-benzenesulfonic acid-(2-diethylamino-ethylamide)；4-Chlor-benzolsulfonsaeure-(2-diaethylamino-aethylamid)；Benzenesulfonamide, p-chloro-N-(2-diethylaminoethyl)-；4-chloro-N-[2-(diethylamino)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 32411-07-7
• 化学式: C₁₂H₁₉ClN₂O₂S
• 分子量: 290.814
• InChiKey: KVQQWVRVJDYYMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 、 N,N-二乙基乙二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到4-氯-N-[2-(二乙氨基)乙基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  结构相似的乙酰胆碱酯酶抑制剂的结构与活性关系

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）与N- [2-（二乙氨基）乙基]苯磺酰胺和N组成的两种化合物之间的分子相互作用使用有机合成，酶促测定，X射线晶体学和热力学分析研究了[[2-（二乙氨基）乙基]苯甲烷磺酰胺。抑制剂的芳香特性发生了变化，从而在抑制剂与AChE的外围阴离子位点（PAS）之间建立了结构-活性关系（SAR）。就其对AChE的抑制能力而言，两种结构相似的化合物类别被证明具有明显不同的SAR。八个X射线结构表明，两组在PAS中具有不同的构象。此外，化合物与AChE之间结合的热力学图谱揭示了熵/焓对结合自由能的类别依赖性差异。熵有利化合物类别的进一步发展导致合成了最有效的抑制剂，并超越了已建立的SAR。不同的SAR将用于将AChE的可逆抑制剂发展为神经药抑制的AChE的激活剂。

  DOI：

  10.1021/jm400990p

文献信息

• Silberg et al., 1959, vol. 10, p. 241,242
  作者：Silberg et al.

  DOI：——

  日期：——
• Divergent Structure–Activity Relationships of Structurally Similar Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：C. David Andersson、Nina Forsgren、Christine Akfur、Anders Allgardsson、Lotta Berg、Cecilia Engdahl、Weixing Qian、Fredrik Ekström、Anna Linusson

  DOI：10.1021/jm400990p

  日期：2013.10.10

  structurally similar compound classes proved to have distinctly divergent SARs in terms of their inhibition capacity of AChE. Eight X-ray structures revealed that the two sets have different conformations in PAS. Furthermore, thermodynamic profiles of the binding between compounds and AChE revealed class-dependent differences of the entropy/enthalpy contributions to the free energy of binding. Further

  乙酰胆碱酯酶（AChE）与N- [2-（二乙氨基）乙基]苯磺酰胺和N组成的两种化合物之间的分子相互作用使用有机合成，酶促测定，X射线晶体学和热力学分析研究了[[2-（二乙氨基）乙基]苯甲烷磺酰胺。抑制剂的芳香特性发生了变化，从而在抑制剂与AChE的外围阴离子位点（PAS）之间建立了结构-活性关系（SAR）。就其对AChE的抑制能力而言，两种结构相似的化合物类别被证明具有明显不同的SAR。八个X射线结构表明，两组在PAS中具有不同的构象。此外，化合物与AChE之间结合的热力学图谱揭示了熵/焓对结合自由能的类别依赖性差异。熵有利化合物类别的进一步发展导致合成了最有效的抑制剂，并超越了已建立的SAR。不同的SAR将用于将AChE的可逆抑制剂发展为神经药抑制的AChE的激活剂。