(S)-2-methylphenylglycinol | 13398-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-methylphenylglycinol
• 英文别名: (S)-2-amino-2-phenylpropan-1-ol；(S)-2-Amino-2-phenyl-1-propanol；(2S)-2-amino-2-phenylpropan-1-ol
• CAS: 13398-53-3
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: WAQCLDRCXNFRBI-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylphenylglycinol 在 zinc diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,2-bis[4-(S)-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolinyl]propane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of non-symmetric bisoxazoline compounds. An easy way to reach tailored chiral ligands

  摘要：

  Bisoxazoline compounds have been used as chiral catalyst ligands in a wide variety of reactions. A great deal of effort has been aimed at the synthesis of C-2-symmetric bisoxazolines but very few references exist for non-symmetric ones. As part of our studies into the possible usefulness of non-symmetric bisoxazolines, we report an easy method for the synthesis of bisoxazoline compounds bearing different substituents in each oxazoline ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.031
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-2-苯丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-methylphenylglycinol
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configuration of α-Methylphenylglycine by the Thermal Decomposition of the Azidoformate

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb.14.800

文献信息

• Studies on the Condensation Products from N-Primary 1,2-Amino Alcohols and Formaldehyde
  作者：David J. Aitken、Laure Besson、Françoise Fournier、Henri-Philippe Husson、Pascale Lemoine、Denis Lesage、Francine Libot、Pierre-Guy Martin、Christelle Mellin-Morlière、Valérie Monnier、Jean-Claude Tabet、Bernard Viossat

  DOI：10.3987/com-04-s(p)24

  日期：——

  The products of the condensation reactions of twenty-six different 1,2-amino alcohols with excess aqueous formaldehyde were identified, with the help of a simple and effective analytical technique based on mass spectroscopy. With a few exceptions, which arise from steric or solubility effects, most amino alcohols form bis(oxazolidine)methane adducts preferentially.

  借助基于质谱的简单有效的分析技术，鉴定了 26 种不同 1,2-氨基醇与过量甲醛水溶液的缩合反应产物。除了由空间位阻或溶解度效应引起的少数例外，大多数氨基醇优先形成双（恶唑烷）甲烷加合物。
• Asymmetric Synthesis of Protected 1,2-Amino Alcohols Using <i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines and Ketimines
  作者：Tony P. Tang、Steven K. Volkman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo0156868

  日期：2001.12.1

  tert-Butanesulfinyl aldimines and ketimines bearing an alpha-benzyloxy or alpha-silyloxy substituent serve as precursors in the synthesis of protected 1,2-amino alcohols in high yields and diastereoselectivities. General protocols are described for the addition of unbranched alkyl, branched alkyl, and aryl organometallic reagents to N-sulfinyl aldimines 1 and 2 and ketimines 5 and 6. Furthermore, the

  带有α-苄氧基或α-甲硅烷氧基取代基的叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺以高收率和非对映选择性用作合成被保护的1,2-氨基醇的前体。描述了将非支链烷基，支链烷基和芳基有机金属试剂添加到N-亚磺酰基醛亚胺1和2以及酮亚胺5和6中的一般规程。此外，亚氨基酰胺产物3、4、7的选择性N-或O-脱保护描述了图8和8，使得能够进一步合成反应产物。
• Discovery of pyrido[2,3-d]pyrimidine-based inhibitors of HCV NS5A
  作者：David A. DeGoey、David A. Betebenner、David J. Grampovnik、Dachun Liu、John K. Pratt、Michael D. Tufano、Wenping He、Preethi Krishnan、Tami J. Pilot-Matias、Kennan C. Marsh、Akhteruzzaman Molla、Dale J. Kempf、Clarence J. Maring

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.009

  日期：2013.6

  Efforts to improve the genotype 1a potency and pharmacokinetics of earlier naphthyridine-based HCV NS5A inhibitors resulted in the discovery of a novel series of pyrido[2,3-d]pyrimidine compounds, which displayed potent inhibition of HCV genotypes 1a and 1b in the replicon assay. SAR in this system revealed that the introduction of amides bearing an additional ‘E’ ring provided compounds with improved

  努力提高早期基于萘啶的 HCV NS5A 抑制剂的基因型1a效力和药代动力学导致发现了一系列新的吡啶并[2,3- d ]嘧啶化合物，它们在复制子中显示出对 HCV 基因型 1a 和 1b 的有效抑制作用化验。该系统中的 SAR 表明，引入带有额外“E”环的酰胺为化合物提供了改进的效力和药代动力学。在酰胺部分引入手性中心导致观察到复制子效力的立体化学依赖性，并为连接可用于提高系列溶解度的官能团提供位点。化合物21被选择用于在感染HCV的黑猩猩中给药。对病毒载量大幅下降的观察为化合物系列在体内抑制 HCV 复制提供了积极的概念证明。
• An Efficient and General One-Pot Method for the Synthesis of Chiral Bis(oxazoline) and Pyridine Bis(oxazoline) Ligands
  作者：J. I. García、E. Pires、A. Cornejo、J. M. Fraile、M. J. Gil、V. Martínez-Merino、J. A. Mayoral、I. Villalba

  DOI：10.1055/s-2005-872672

  日期：——

  expeditious method for the synthesis of chiral boxand pybox ligands is reported. The approach is based on a one-potcondensation reaction of chiral b-amino alcohols with a dinitrileusing stoichiometric or catalytic amounts of zinc triflate. Yieldsgreater than 90% are obtained in many cases without the need forfurther purification of the product. Key words: bis(oxazolines), pybox, synthesis, zinc triflate, tolu-ene

  摘要：报道了一种快速合成手性盒和 pybox 配体的方法。该方法基于手性 b-氨基醇与二腈使用化学计量或催化量的三氟甲磺酸锌的一锅缩合反应。在许多情况下无需进一步纯化产物即可获得大于 90% 的产率。关键词: 双(恶唑啉), pybox, 合成, 三氟甲磺酸锌, 甲苯, 手性配体 手性双(恶唑啉) (box) 广泛用于越来越多的有机反应的不对称催化，包括环丙烷化， Diels–Alder、烯、氮丙啶化、烯丙基取代、Mukaiyama–Michael、Mukaiyama 羟醛反应，1,2 仅举几例。在两个恶唑啉环之间带有一个单碳间隔基的盒子系统是最常用的。自 1997 年以来，还对异构系统中的支持盒配体进行了许多尝试。3 在两个恶唑啉环之间的连接中引入第三个配位原子导致了三齿双（恶唑啉）配体的开发，其中吡啶双（恶唑啉）（pybox）衍生物代表了最著名的例子。这些配体已成功地用于与双（恶唑啉）相同类型的反应中，
• IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US20150232464A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  [Problem] A pharmaceutical composition for treating or preventing various cardiovascular diseases, which have sGC activities based on improvement of cGMP signals, is provided. [Means for Solution] It was found that imidazo[1,2-a]pyridine compounds having a carbamoyl group at the 3-position and a particular cyclic group at the 8-position via a methyleneoxy group, or a salt thereof have sGC activation, and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for treating or preventing various sGC-related cardiovascular diseases, in particular, peripheral arterial diseases, intermittent claudication, critical limb ischemia, hypertension, and pulmonary hypertension, thereby completing the present invention.

  提供一种用于治疗或预防各种心血管疾病的药物组合物，该组合物基于改善cGMP信号的sGC活性。发现在3-位置具有羰胺基团和通过亚甲氧基团在8-位置具有特定环状基团的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物或其盐具有sGC激活作用，并且可用作治疗或预防各种sGC相关心血管疾病的药物组合物的活性成分，特别是外周动脉疾病、间歇性跛行、危重肢体缺血、高血压和肺动脉高压，从而完成了本发明。