[1-Diazo-2-(toluene-4-sulfonylamino)-2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 626232-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-Diazo-2-(toluene-4-sulfonylamino)-2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: N-[2-diazo-2-dimethoxyphosphoryl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 626232-98-2
• 化学式: C₁₈H₁₉F₃N₃O₅PS
• 分子量: 477.401
• InChiKey: NMHUJOGLGJBDBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Diazo-2-(toluene-4-sulfonylamino)-2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到[(Z)-2-(Toluene-4-sulfonylamino)-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-vinyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由α-重氮膦酸酯有效合成α-芳基β-（N-甲苯磺酰基）氨基膦酸酯衍生物

  摘要：

  α-diazophosphonate加入到芳基（Ñ甲苯磺酰）亚胺，得到β -芳基β-（Ñ甲苯磺酰）氨基α-diazophosphonates，将其进一步进行加入TsOH催化分解重氮，得到α -芳基β-（Ñ -甲苯磺酰基）烯氨基膦酸酯通过1,2芳基迁移。将α-芳基β-（N-甲苯磺酰基）烯氨基膦酸酯氢化，得到α-芳基β-（N-甲苯磺酰基）氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.124
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)benzenesulfonamide 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到[1-Diazo-2-(toluene-4-sulfonylamino)-2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由α-重氮膦酸酯有效合成α-芳基β-（N-甲苯磺酰基）氨基膦酸酯衍生物

  摘要：

  α-diazophosphonate加入到芳基（Ñ甲苯磺酰）亚胺，得到β -芳基β-（Ñ甲苯磺酰）氨基α-diazophosphonates，将其进一步进行加入TsOH催化分解重氮，得到α -芳基β-（Ñ -甲苯磺酰基）烯氨基膦酸酯通过1,2芳基迁移。将α-芳基β-（N-甲苯磺酰基）烯氨基膦酸酯氢化，得到α-芳基β-（N-甲苯磺酰基）氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.124