Methanimidamide, N-cyclohexyl-N'-(3-hydroxy-4-pyridinyl)-N-methyl- | 142222-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Methanimidamide, N-cyclohexyl-N'-(3-hydroxy-4-pyridinyl)-N-methyl-
• CAS: 142222-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O
• 分子量: 233.313
• InChiKey: CLPXNFOKCSCREQ-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  48.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanimidamide, N-cyclohexyl-N'-(3-hydroxy-4-pyridinyl)-N-methyl- 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基吡啶氨基甲酸酯：合成和潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和乙酰胆碱释放剂。

  摘要：

  根据报道的类似N-（4-氨基-3-吡啶基）-N'，N'-的活性，合成了4-氨基-3-吡啶基氨基甲酸酯（2a-c）作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和乙酰胆碱释放剂。二甲基脲（1）。虽然4-氨基-3-吡啶基N，N-二甲基氨基甲酸酯（2b）显示出良好的胆碱酯酶抑制作用[引起最大酶反应（IC50）降低50％的浓度为13.4 microM]，但它对刺激释放的神经酰胺没有影响。大鼠纹状体切片中的[3H]乙酰胆碱。N，N-二甲基氨基甲酸酯N-N-N，N-二甲基氨基甲酸酯4-[[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基] -3-吡啶基（7a）表现出令人惊讶的良好的胆碱酯酶抑制作用（IC50为9.4 microM），但没有释放活性。N-（3-羟基-4-吡啶基）-N'，N'-二甲基甲am（6a）的前体，它显示出一定的释放活性，但不是酯酶抑制剂，而6a的前体4-氨基-3-吡啶醇（5a）是有效的释放剂。还报道了基于正交定向锂化策略的5a的新合成。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810419
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶氨基甲酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Methanimidamide, N-cyclohexyl-N'-(3-hydroxy-4-pyridinyl)-N-methyl-
  参考文献：
  名称：

  氨基吡啶氨基甲酸酯：合成和潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和乙酰胆碱释放剂。

  摘要：

  根据报道的类似N-（4-氨基-3-吡啶基）-N'，N'-的活性，合成了4-氨基-3-吡啶基氨基甲酸酯（2a-c）作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和乙酰胆碱释放剂。二甲基脲（1）。虽然4-氨基-3-吡啶基N，N-二甲基氨基甲酸酯（2b）显示出良好的胆碱酯酶抑制作用[引起最大酶反应（IC50）降低50％的浓度为13.4 microM]，但它对刺激释放的神经酰胺没有影响。大鼠纹状体切片中的[3H]乙酰胆碱。N，N-二甲基氨基甲酸酯N-N-N，N-二甲基氨基甲酸酯4-[[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基] -3-吡啶基（7a）表现出令人惊讶的良好的胆碱酯酶抑制作用（IC50为9.4 microM），但没有释放活性。N-（3-羟基-4-吡啶基）-N'，N'-二甲基甲am（6a）的前体，它显示出一定的释放活性，但不是酯酶抑制剂，而6a的前体4-氨基-3-吡啶醇（5a）是有效的释放剂。还报道了基于正交定向锂化策略的5a的新合成。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810419