1,3-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanediacetohydrazide | 329699-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanediacetohydrazide
• 英文别名: 2,2'-(adamantane-1,3-diyl)diacetic acid dihydrazide；2-[3-(2-Hydrazinyl-2-oxoethyl)-1-adamantyl]acetohydrazide
• CAS: 329699-84-5
• 化学式: C₁₄H₂₄N₄O₂
• 分子量: 280.37
• InChiKey: VBYPBSYADBIIAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 1,3-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanediacetohydrazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到N²,N^2'-bis(5-nitro-2-furanmethylene)-1,3-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanediacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  5-硝基-2-呋喃甲醛与金刚烷烷酰肼的新：合成和体外锥虫活性† ‡

  摘要：

  Nifurtimox是5-硝基-2-呋喃甲醛的，可用于治疗布鲁氏锥虫和克氏锥虫感染。利用我们先前的观察，金刚烷衍生物显示出锥虫杀虫活性，我们设计并合成了一系列5-硝基-2-呋喃with与金刚烷烷酰肼。最有前途的化合物具有大于20倍的活性（IC 50比尼呋替莫斯约100 nM），选择性指数为20-80。SAR研究表明，活性与亲脂性增加有关，并受构象柔韧性影响。缺乏硝基的衍生物实际上对两种寄生虫均无活性。所描述的方法证明了增强具有已知锥虫杀灭活性的化学实体效力的可行性。

  DOI：

  10.1039/c6md00035e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二乙酸 在 硫酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,3-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanediacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Diamondoid Hydrazones and Hydrazides: Sterically Demanding Ligands for Sn/S Cluster Design

  摘要：

  A series of new adamantane and diamantane hydrazides was synthesized and coupled with organo-functionalized Sn/S clusters of the general type [(RSn4S6)-Sn-I] (R-I = CMe2CH2COMe) to form diamondoid-decorated Sn/S dusters. The new ligand precursors as well as the resulting hybrid compounds were analyzed by NMR spectroscopy, mass spectrometry, and single-crystal X-ray diffraction, and first insights were gained in the installation of sterically highly demanding and at the same time rigid mono-, di-, and trifunctionalized diamondoid ligands on tetrelchalcogenide cages.

  DOI：

  10.1021/om500014z

文献信息

• Diamondoid Hydrazones and Hydrazides: Sterically Demanding Ligands for Sn/S Cluster Design
  作者：Beatrix E. K. Barth、Boryslav A. Tkachenko、Jens P. Eußner、Peter R. Schreiner、Stefanie Dehnen

  DOI：10.1021/om500014z

  日期：2014.4.14

  A series of new adamantane and diamantane hydrazides was synthesized and coupled with organo-functionalized Sn/S clusters of the general type [(RSn4S6)-Sn-I] (R-I = CMe2CH2COMe) to form diamondoid-decorated Sn/S dusters. The new ligand precursors as well as the resulting hybrid compounds were analyzed by NMR spectroscopy, mass spectrometry, and single-crystal X-ray diffraction, and first insights were gained in the installation of sterically highly demanding and at the same time rigid mono-, di-, and trifunctionalized diamondoid ligands on tetrelchalcogenide cages.
• New hydrazones of 5-nitro-2-furaldehyde with adamantanealkanohydrazides: synthesis and in vitro trypanocidal activity
  作者：Angeliki-Sofia Foscolos、Ioannis Papanastasiou、George B. Foscolos、Andrew Tsotinis、Tahsin F. Kellici、Thomas Mavromoustakos、Martin C. Taylor、John M. Kelly

  DOI：10.1039/c6md00035e

  日期：——

  a hydrazone of 5-nitro-2-furaldehyde is used therapeutically against Trypanosoma brucei and Trypanosoma cruzi infections. Exploiting our previous observation that adamantane derivatives display trypanocidal activity, we designed and synthesised a range of hydrazones of 5-nitro-2-furaldehyde with adamantane alkanohydrazides. The most promising compounds had >20 times greater activity (IC50 ∼ 100 nM)

  Nifurtimox是5-硝基-2-呋喃甲醛的，可用于治疗布鲁氏锥虫和克氏锥虫感染。利用我们先前的观察，金刚烷衍生物显示出锥虫杀虫活性，我们设计并合成了一系列5-硝基-2-呋喃with与金刚烷烷酰肼。最有前途的化合物具有大于20倍的活性（IC 50比尼呋替莫斯约100 nM），选择性指数为20-80。SAR研究表明，活性与亲脂性增加有关，并受构象柔韧性影响。缺乏硝基的衍生物实际上对两种寄生虫均无活性。所描述的方法证明了增强具有已知锥虫杀灭活性的化学实体效力的可行性。