S-phenyl 4-bromobenzenesulfonothioate | 3541-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 4-bromobenzenesulfonothioate
• 英文别名: 1-Bromo-4-phenylsulfanylsulfonylbenzene
• CAS: 3541-08-0
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂S₂
• 分子量: 329.238
• InChiKey: DJPMFFUIZSGZPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[1.1.1]pentane 、 S-phenyl 4-bromobenzenesulfonothioate 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到(3-((4-bromophenyl)sulfonyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硒醚和硫醚官能化的双环[1.1.1]戊烷的合成

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷被广泛认为是芳基，叔丁基和内部炔烃的生物等排体。本文中，我们报告了一种有效而实用的方法，用于从硒代磺酸盐/硫代磺酸盐和丙炔烃中制备硒醚和硫醚官能化的双环[1.1.1]戊烷。在温和条件下以良好的收率获得了多种同时具有硒醚/硫醚和砜的有价值的双环[1.1.1]戊烷。该协议具有广泛的官能团兼容性，出色的原子经济性，操作简单和克级制备的特点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131692
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 S-phenyl 4-bromobenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  Leandri; Tundo, Annali di Chimica, 1954, vol. 44, p. 264,267,268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed TBHP-Mediated Radical Cross-Coupling Reaction of Sulfonylhydrazides with Thiols Leading to Thiosulfonates
  作者：Guo-Yu Zhang、Shuai-Shuai Lv、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01121

  日期：2017.9.15

  A tert-butyl hydroperoxide (TBHP)-mediated coupling of sulfonylhydrazides with thiols catalyzed by CuBr2 to afford thiosulfonates via a radical process is described.

  描述了叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的磺酰肼与CuBr 2催化的硫醇通过自由基过程的偶联，得到硫代磺酸盐。
• H₂O₂-mediated metal-free protocol towards unsymmetrical thiosulfonates from sulfonyl hydrazides and disulfides in PEG-400
  作者：Zhihong Peng、Xiao Zheng、Yingjun Zhang、Delie An、Wanrong Dong

  DOI：10.1039/c8gc00381e

  日期：——

  A green and practical protocol between sulfonyl hydrazides and disulfides is herein reported for the synthesis of unsymmetrical thiosulfonates with the assistance of H2O2 in PEG-400, releasing N2 and H2O as the byproducts. The efficient and compatible process was considered to take place in the absence of metallic catalysts through a radical mechanism as determined by EPR analysis.

  磺酰基酰肼和二硫化物之间的绿色和实际协议在本文中报道的不对称硫代磺酸酯与H的援助合成2 Ó 2在PEG-400，释放Ñ 2和H 2 O作为副产物。有效和相容的过程被认为是在不存在金属催化剂的情况下通过EPR分析确定的自由基机理进行的。
• Metal-Free Chemoselective Reaction of Sulfoxonium Ylides and Thiosulfonates: Diverse Synthesis of 1,4-Diketones, Aryl Sulfursulfoxonium Ylides, and β-Keto Thiosulfones Derivatives
  作者：Fei Wang、Bo-Xi Liu、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02370

  日期：2020.8.21

  A diverse chemoselective insertion reaction of sulfoxonium ylides and thiosulfonates under transition-metal-free conditions is developed, which successfully affords 1,4-diketone compounds, arylthiosulfoxide-ylides, and β-keto thiosulfones, respectively. The nucleophilic addition of two molecular sulfoxonium ylides to construct sulfone-substituted 1,4-dione compounds is the highlight of this work.

  在无过渡金属的条件下，开发了亚硫酸盐和硫代磺酸盐的多种化学选择性插入反应，分别成功地获得了1,4-二酮化合物，芳基硫代亚砜和β-酮基硫代砜。这项工作的重点是两个分子亚砜基的亲核加成反应，以构建砜取代的1,4-二酮化合物。
• Visible-light-induced dehydrogenative sulfonylation of tertiary amines under transition-metal- and photocatalyst-free conditions
  作者：Jinwen Tong、Heng Li、Yan Zhu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/d1gc04703e

  日期：——

  An efficient dehydrogenative sulfonylation of tertiary amines with thiosulfonates enabled by visible-light irradiation is developed. This protocol allows for the construction of a variety of cyclic and acyclic β-sulfonyl enamines under transition-metal-free, external oxidant-free, photocatalyst-free and mild reaction conditions.

  开发了通过可见光照射实现叔胺与硫代磺酸盐的有效脱氢磺酰化。该协议允许在无过渡金属、无外部氧化剂、无光催化剂和温和反应条件下构建各种环状和非环状 β-磺酰烯胺。
• Stainless steel-initiated thiosulfonylations of unactivated alkenes under solvent-free conditions in a mixer mill
  作者：Deshen Kong、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/d2gc02519a

  日期：——

  Thiosulfonates add to unactivated alkenes under solvent-free conditions in a mixer mill made of stainless steel. The thiosulfonylation tolerates a wide range of functional groups and leads to high product yields in short reaction times.

  硫代磺酸盐在不锈钢制成的混合磨机中在无溶剂条件下添加到未活化的烯烃中。硫代磺酰化可耐受多种官能团，并在较短的反应时间内产生高产率。