| 90194-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• CAS: 90194-94-8；90194-95-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: YLNUWASHMBGCJT-XAAMQAMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 13-(1-acetoxy-2-oxo-1-propyl)gona-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇。2.通过Smith-Hughes路线合成C-18官能化的类固醇。

  摘要：

  为了寻找新型的雌激素和/或孕激素受体激动剂或拮抗剂，进行了一系列外消旋的C-18功能化类固醇的总合成。目标化合物3,18-二羟基-1,3,5（10）-三烯（2），13-（2-氧丙基）gona-4-en-3-one（3），13-（1-羟基- 1-丙-2-炔基）gona 4-en-3-one（4a和4b）和13-（1-乙酰氧基-2-氧代-1-丙基）gona-4-en-3-one（5）分别是高度生物活性的雌二醇，孕酮，炔诺酮和17-乙酰氧基孕酮的位置异构体。然而，合成的C-18功能化的类固醇3-5在克劳伯格和抗克劳伯格试验中显示出很少的活性。尽管化合物2表现出弱但可测量的体外受体结合活性，但在性交后测定中未显示拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/jm00375a008
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9R,13S,14R)-13-Hydroxymethyl-1,2,4,6,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 乙基溴化镁 、 富马酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  类固醇。2.通过Smith-Hughes路线合成C-18官能化的类固醇。

  摘要：

  为了寻找新型的雌激素和/或孕激素受体激动剂或拮抗剂，进行了一系列外消旋的C-18功能化类固醇的总合成。目标化合物3,18-二羟基-1,3,5（10）-三烯（2），13-（2-氧丙基）gona-4-en-3-one（3），13-（1-羟基- 1-丙-2-炔基）gona 4-en-3-one（4a和4b）和13-（1-乙酰氧基-2-氧代-1-丙基）gona-4-en-3-one（5）分别是高度生物活性的雌二醇，孕酮，炔诺酮和17-乙酰氧基孕酮的位置异构体。然而，合成的C-18功能化的类固醇3-5在克劳伯格和抗克劳伯格试验中显示出很少的活性。尽管化合物2表现出弱但可测量的体外受体结合活性，但在性交后测定中未显示拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/jm00375a008