5-chloro-2-(prop-1-en-2-yl)phenol | 1610359-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(prop-1-en-2-yl)phenol
• 英文别名: 5-Chloro-2-prop-1-en-2-ylphenol
• CAS: 1610359-62-0
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: XYMNOCOMTYQYGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(prop-1-en-2-yl)phenol 在 copper(l) iodide 、 三己胺 、 苄基三丁基溴化铵 、 三(2-吡啶基甲基)胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-4-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A detachable ester bond enables perfect Z-alkylations of olefins for the synthesis of tri- and tetrasubstituted alkenes

  摘要：

  我们开发了一种由铜催化剂催化的串联酯化-分子内烷基化反应，导致生成内酯，随后水解生成的内酯，从而以良好产率和完美选择性得到Z-烷基化烯烃。

  DOI：

  10.1039/c5cc03474d
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯-2'-羟基苯乙酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.0h， 以73%的产率得到5-chloro-2-(prop-1-en-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed Dearomatizing (3 + 2) Annulation of 2-Alkenylphenols and Alkynes

  摘要：

  Appropriately substituted 2-alkenylphenols undergo a mild formal [3C+2C] cycloaddition with alkynes when treated with a Rh(III) catalyst and an oxidant. The reaction, which involves the cleavage of the terminal C-H bond of the alkenyl moiety and the dearomatization of the phenol ring, provides a versatile and efficient approach to highly appealing spirocyclic skeletons and occurs with high selectivity.

  DOI：

  10.1021/ja5034952

文献信息

• Cp*Co(III)-Catalyzed Dearomative [3 + 2] Spiroannulation of 2-Alkenylphenols with Ynamides via C–H Activation
  作者：Peng-Peng Lin、Xiang-Lei Han、Guo-Hua Ye、Ji-Lin Li、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01750

  日期：2019.10.18

  An oxidative [3 + 2] C-H spiroannulation reaction of 2-alkenylphenols with ynamides has been developed toward the synthesis of spiro[4,5]decane derivatives. This dearomative reaction employs earth-abundant cobalt as the metal catalyst and occurs under rather mild reaction conditions (room temperature). The use of ynamides confers unique reactivity and exclusive regioselectivity. The products bearing

  已经开发了2-烯基苯酚与乙酰胺的氧化[3 + 2] CH螺环合成反应，用于合成螺[4,5]癸烷衍生物。该脱芳香反应使用富含稀土的钴作为金属催化剂，并且在相当温和的反应条件下（室温）进行。乙酰胺的使用赋予其独特的反应性和排他性区域选择性。带有全碳四元立体异构中心的产物通常以高收率构建，并观察到良好的官能团耐受性。进行了实验机理研究，并提出了可能的反应机理。
• Palladium(II)-Catalyzed Annulation between <i>ortho</i>-Alkenylphenols and Allenes. Key Role of the Metal Geometry in Determining the Reaction Outcome
  作者：Noelia Casanova、Karina P. Del Rio、Rebeca García-Fandiño、José L. Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1021/acscatal.6b00739

  日期：2016.5.6

  2-Alkenylphenols react with allenes, upon treatment with catalytic amounts of Pd(II) and Cu(II), to give benzoxepine products in high yields and with very good regio- and diastereoselectivities. This contrasts with the results obtained with Rh catalysts, which provided chromene-like products through a pathway involving a β-hydrogen elimination step. Computational studies suggest that the square planar

  2-烯基酚与丙二烯反应，在催化量的 Pd(II) 和 Cu(II) 处理后，以高收率和非常好的区域和非对映选择性得到苯并氧杂环庚烷产品。这与使用 Rh 催化剂获得的结果形成对比，后者通过涉及 β-氢消除步骤的途径提供类色烯产物。计算研究表明，钯的方形平面几何形状对于促进形成 oxepine 产品所需的还原消除过程至关重要。
• Rhodium-Catalyzed (5+1) Annulations Between 2-Alkenylphenols and Allenes: A Practical Entry to 2,2-Disubstituted 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Noelia Casanova、Andrés Seoane、José L. Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1002/anie.201410350

  日期：2015.2.16

  alkenylphenols react with allenes under rhodium catalysis to provide valuable 2,2‐disubstituted 2H‐chromenes. The whole process, which involves the cleavage of one CH bond of the alkenyl moiety and the participation of the allene as a one‐carbon cycloaddition partner, can be considered a simple, versatile, and atom‐economical (5+1) heteroannulation. The reaction tolerates a broad range of substituents

  易于获得的烯基苯酚在铑催化下与丙二烯反应，生成有价值的2,2-二取代的2H-色烯。整个过程涉及烯基部分的一个CH键的断裂和作为一个碳环加成伙伴的丙二烯的参与，可以认为是一种简单，通用且原子经济的（5 + 1）杂环化过程。该反应在烯基苯酚和丙二烯中都可以耐受广泛的取代基，并且很可能是通过一种机理进行的，该机理涉及铑催化的CC偶联，随后是两个连续的周环过程。
• Rhodium-Catalyzed Coordination-Assisted Regioselective and Migratory Three-Point Double Annulation of <i>o</i>-Alkenyl Phenols with Tertiary Propargyl Alcohols
  作者：Attunuri Nagireddy、Ramesh Kotipalli、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01819

  日期：2022.7.22

  disclose herein a Rh(III)-catalyzed migratory three-point double annulation of o-alkenyl phenols with propargyl alcohols for de novo construction of naphtho furan derivatives in a regio- and chemoselective manner. The protocol orchestrates two new rings with four new bonds in one operation without the need for any additive. Necessary labeled and control experiments are conducted to elucidate the reaction

  我们在此公开了 Rh(III) 催化的邻烯基酚与炔丙醇的迁移三点双环化，用于以区域选择性和化学选择性的方式从头构建萘并呋喃衍生物。该协议在一次操作中编排了两个新环和四个新键，而无需任何添加剂。进行必要的标记和对照实验以阐明反应机理。除了形成额外的（呋喃）环外，叔羟基被发现对于通过与铑螯合以形成关键的螺环中间体来控制炔烃的区域选择性插入以及通过不寻常和选择性的烯烃重排来强制扩环都是至关重要的。该协议具有可扩展性，并显示出对天然产物后期功能化的耐受性。