N³-anisoyl-6-aza-2'-deoxyuridine | 909782-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N³-anisoyl-6-aza-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N⁴-(2-methoxybenzoyl)-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)dione；2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N⁴-(2-methoxybenzoyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione；N^3^-anisoyl-6-aza-2'-deoxyuridine；2-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-(2-methoxybenzoyl)-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 909782-86-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₇
• 分子量: 363.327
• InChiKey: BBMMVESBXMITKI-ZKYQVNSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-anisoyl-6-aza-2'-deoxyuridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-N⁴-(2-methoxybenzoyl)-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  包含6-Aza-2'-脱氧尿苷的寡核苷酸：合成，核碱基保护，pH依赖的双链体稳定性和金属DNA的形成。

  摘要：

  通过固相合成制备含有核苷6-aza-2'-脱氧尿苷z 6 U d（1a）的寡脱氧核糖核苷酸。由于该核苷的p K a值为6.8，观察到了不希望的副反应。因此，保护​​了氮3（邻-茴香基保护）。在这种方法中制备的1a亚磷酰胺在允许多次掺入寡核苷酸方面与规范核苷的结构单元一样有效。含有1a的寡核苷酸双链体显示出T m值的pH依赖性。这是由化合物1a上的核碱基去质子化引起的已经处于中立条件下。在锌+2离子存在下研究了金属（M）-DNA的形成。已证明6-氮杂尿嘧啶修饰的双链体已经在中性介质中形成M-DNA，而天然DNA需要碱性条件（pH 8.5以上）。核苷1a的糖部分及其戊基衍生物5a的构象分析表明，在溶液中具有优选的N-构象，而在固态下获得化合物1a的S-构象（单晶X射线分析）。

  DOI：

  10.1021/jo0702903
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂-2'-脱氧尿苷 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N³-anisoyl-6-aza-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  包含6-Aza-2'-脱氧尿苷的寡核苷酸：合成，核碱基保护，pH依赖的双链体稳定性和金属DNA的形成。

  摘要：

  通过固相合成制备含有核苷6-aza-2'-脱氧尿苷z 6 U d（1a）的寡脱氧核糖核苷酸。由于该核苷的p K a值为6.8，观察到了不希望的副反应。因此，保护​​了氮3（邻-茴香基保护）。在这种方法中制备的1a亚磷酰胺在允许多次掺入寡核苷酸方面与规范核苷的结构单元一样有效。含有1a的寡核苷酸双链体显示出T m值的pH依赖性。这是由化合物1a上的核碱基去质子化引起的已经处于中立条件下。在锌+2离子存在下研究了金属（M）-DNA的形成。已证明6-氮杂尿嘧啶修饰的双链体已经在中性介质中形成M-DNA，而天然DNA需要碱性条件（pH 8.5以上）。核苷1a的糖部分及其戊基衍生物5a的构象分析表明，在溶液中具有优选的N-构象，而在固态下获得化合物1a的S-构象（单晶X射线分析）。

  DOI：

  10.1021/jo0702903

文献信息

• 6-AZAPYRIMIDINE AND 7-DEAZAPURINE 2′-DEOXY-2′-FLUOROARABINONUCLEOSIDES: SYNTHESIS, CONFORMATION AND PROPERTIES OF OLIGONUCLEOTIDES
  作者：Frank Seela、Padmaja Chittepu、Yang He、Junlin He、Kuiying Xu

  DOI：10.1081/ncn-200059181

  日期：2005.4.1

  The synthesis of 2′-deoxy-2′-fluoro-β-d-arabinofuranosyl nucleosides (1b, 2b, and 3b) were described and their conformation in solution as well as in the solid state was determined. In addition to this, building blocks 10a,b and 13a,b were prepared and employed in solid-phase oligonucleotide synthesis. For compounds 1a and 1b the lactime proton is protected to avoid unresolved degradation of its phosphoramidites

  描述了 2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基核苷（1b、2b 和 3b）的合成，并确定了它们在溶液和固态中的构象。除此之外，还制备了结构单元 10a、b 和 13a、b 并将其用于固相寡核苷酸合成。对于化合物 1a 和 1b，内酰胺质子被保护以避免其亚磷酰胺 10a、b 未解决的降解。已进行紫外线熔化研究以评估含有化合物 1a、b 和 3a、b 的寡核苷酸的热稳定性。
• 6-Aza-2′-deoxyuridine and<i>N</i>³-anisoyl-6-aza-2′-deoxyuridine
  作者：Frank Seela、Padmaja Chittepu、Yang He、Henning Eickmeier、Hans Reuter

  DOI：10.1107/s0108270107002016

  日期：2007.3.15

  In 2-( 2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,4-triazine3,5(2H, 4H)-dione (6-aza-2'-deoxyuridine), C8H11N3O5, (I), the conformation of the glycosylic bond is between anti and high-anti [chi = -94.0 (3)degrees], whereas the derivative 2-(2-deoxy-beta- D-erythro-pentofuranosyl)-N-4-(2-methoxybenzoyl)-1,2,4-triazine- 3,5(2H, 4H)-dione (N-3-anisoyl-6-aza-2'-deoxyuridine), C16H17N3O7, (II), displays a high-anti conformation [chi = .86.4 (3)degrees]. The furanosyl moiety in (I) adopts the S-type sugar pucker (T-2(3)), with P = 188.1 (2)degrees and tau(m) = 40.3 (2)degrees, while the sugar pucker in (II) is N (T-3(4)), with P = 36.1 (3)degrees and tau(m) = 33.5 (2)degrees. The crystal structures of (I) and (II) are stabilized by intermolecular N - H center dot center dot center dot O and O-H center dot center dot center dot O interactions.
• Oligonucleotides Containing 6-Aza-2‘-deoxyuridine:  Synthesis, Nucleobase Protection, pH-Dependent Duplex Stability, and Metal-DNA Formation
  作者：Frank Seela、Padmaja Chittepu

  DOI：10.1021/jo0702903

  日期：2007.6.1

  Oligodeoxyribonucleotides containing the nucleoside 6-aza-2‘-deoxyuridine z6Ud (1a) were prepared by using solid-phase synthesis. As the pKa value of this nucleoside is 6.8, unwanted side reactions are observed. Consequently, nitrogen-3 was protected (o-anisoyl protection). The phosphoramidite of 1a prepared on this route was as efficient as the building blocks of canonical nucleosides in allowing

  通过固相合成制备含有核苷6-aza-2'-脱氧尿苷z 6 U d（1a）的寡脱氧核糖核苷酸。由于该核苷的p K a值为6.8，观察到了不希望的副反应。因此，保护​​了氮3（邻-茴香基保护）。在这种方法中制备的1a亚磷酰胺在允许多次掺入寡核苷酸方面与规范核苷的结构单元一样有效。含有1a的寡核苷酸双链体显示出T m值的pH依赖性。这是由化合物1a上的核碱基去质子化引起的已经处于中立条件下。在锌+2离子存在下研究了金属（M）-DNA的形成。已证明6-氮杂尿嘧啶修饰的双链体已经在中性介质中形成M-DNA，而天然DNA需要碱性条件（pH 8.5以上）。核苷1a的糖部分及其戊基衍生物5a的构象分析表明，在溶液中具有优选的N-构象，而在固态下获得化合物1a的S-构象（单晶X射线分析）。