N-(p-tolylsulfonyl)-3-formyl-5-methoxy-2-methylindole | 109908-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolylsulfonyl)-3-formyl-5-methoxy-2-methylindole
• 英文别名: 5-methoxy-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 109908-89-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: IKHCTHUFRGVLMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl)-3-formyl-5-methoxy-2-methylindole 生成 cis-N-(p-tolylsulfonyl)-3-(5'-carbomethoxypent-1'-enyl)-5-methoxy-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  GILLARD, J. W.;BELANGER, P., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2051-2058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基吲哚 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 N-(p-tolylsulfonyl)-3-formyl-5-methoxy-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  由芳基己酸代谢合成芳基乙酸抗炎药。2.消炎痛。

  摘要：

  可以通过6-芳基己基-5-烯酸侧链的β-氧化代谢生成丙烯酸抗炎药。这种机制提供了活性成分吲哚美辛从6- [N-（对氯苯甲酰基）-2-甲基吲哚-3-基]己-5-烯酸的体内持续释放（7）。类似地，联苯乙酸是由6-（4'-联苯基基）己-5-烯酸和其较低的同系物4-（4'-联苯基基）丁-3-烯酸两者产生的。在酵母诱导的痛觉过敏模型中，吲哚衍生物在12小时内产生持续的镇痛作用。在长达24小时内观察到吲哚美辛血浆水平为2微克/毫升。该水平低于由联苯基基己基-5-烯酸生产联苯乙酸的类似情况所达到的水平，这表明在己基-5-烯酸底物之间存在代谢歧视。当消炎痛以等效的镇痛水平给药时，循环药物的水平明显高于代谢衍生药物的水平。因此，吲哚美辛的6-己-5-烯酸衍生物在体内被代谢成吲哚美辛，从而在游离药物的低表观循环血浆水平下产生持续的镇痛作用。这些观察结果提示组织区室化增强生物功效的可能性。

  DOI：

  10.1021/jm00394a020

文献信息

• Organocatalytic asymmetric synthesis of dihydrocarbazoles via a formal [4+2] cycloaddition of in situ generated o-quinodimethanes with enals
  作者：Bo-Qi Gu、Hao Zhang、Ruo-Heng Su、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.077

  日期：2016.10

  An organocatalytic asymmetric [4+2] eliminative cycloaddition reaction of 2-methyl-indolyl methylenemalononitriles with α,β-unsaturated aldehydes via in situ generated indole-ortho-quinodimethane intermediates has been developed. This approach provides straightforward access to 2,9-dihydro-1H-carbazole-3-carbaldehydes, as well as its analogous dihydrodibenzofuran and dihydrodibenzothiophene in good

  通过原位生成的吲哚-邻-邻-喹二甲烷中间体，开发了2-甲基-吲哚基亚甲基丙二腈与α，β-不饱和醛的有机催化不对称[4 + 2]消除环加成反应。这种方法可直接获得2,9-二氢-1 H-咔唑-3-甲醛及其类似的二氢二苯并呋喃和二氢二苯并噻吩，且收率高且对映选择性高。