N-propyl-P,P-diphenylphosphinic amide | 6230-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propyl-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: N-Propyl-P,P-diphenyl-phosphinamid；Diphenylphosphinsaeure-propylamid；N-diphenylphosphorylpropan-1-amine
• CAS: 6230-69-9
• 化学式: C₁₅H₁₈NOP
• 分子量: 259.288
• InChiKey: UGMZCOUMHOLRAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-93 °C
• 沸点：
  379.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-P,P-diphenylphosphinic amide 在 水 、 甲苯-4-磺酸铵 、 邻苯二甲醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 正丙胺
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲醛催化有机膦酰胺和其他含P（= O）-NH的化合物的水解

  摘要：

  五十多年前，詹克斯和吉尔克里斯特（Jencks and Gilchrist）表明，甲醛通过亲电子活化来催化氨基磷酸酯的水解，而亲电子活化是由其氮原子上的共价键引起的。鉴于我们对使用醛作为催化剂的兴趣，我们重新研究了这项工作，以鉴定出一种高级催化剂邻苯二甲醛，该催化剂可在温和条件下促进各种带有P（= O）-NH亚基的有机磷化合物的水解。有趣的是，P（＝ O）-N键的化学选择性水解可以在P（＝ O）-OR键的存在下完成。

  DOI：

  10.1039/c7cc04950a
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 二苯基磷酸 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙烯二胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以63 %的产率得到N-propyl-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  Tf2O介导的P(O)-OH或P(O)-H试剂与多型胺的P(O)-N键形成

  摘要：

  我们开发了一种 Tf 2 O 介导的方法，用于将 P(O)–OH 或 P(O)–H 试剂与各种脂肪族或芳香族胺直接胺化。该方案不需要贵金属和有毒试剂，为各种膦酰胺和磷酰胺提供了替代途径。该反应在简单温和的条件下进行，并且可以以类似的效率有效地扩大规模。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02970

文献信息

• tert-Butyl compounds of gallium
  作者：Andrea Keys、Thomas J. Barbarich、Simon G. Bott、Andrew R. Barron

  DOI：10.1039/a905281j

  日期：——

  characterized: [(tBu)2Gaμ-OCH(CF3)2}]2 (1), [(tBu)2Ga(μ-O2CEt)]2 (2), [(tBu)2Ga(μ-O2CCF3)]2 (3), [(tBu)2Gaμ-OC(Ph)N(H)}]2 (4), [(tBu)2Gaμ-OC(Me)NPh}]2 (5), (tBu)3Ga[OC(Ph)NMe2] (6), (tBu)3Ga[OP(Ph)2NH(nPr)] (7), (tBu)2Ga[ON(H)C(O)Ph] (8), [(tBu)2Gaμ-O2S(CF3)O}]2 (9), (tBu)2Ga(μ-Cl)2Li(HOiPr)2 (10), and [Li(HOiPr)4][(tBu)2GaCl2] (11). X-Ray crystallographic characterization was obtained for compounds

  这 叔丁基镓的取代的化合物已经合成和表征：[（吨丁基）2嘎μ-OCH（CF 3）2 }] 2（1），[（吨丁基）2镓（μ-O 2 CET）] 2（2），[（吨丁基）2镓（μ-O 2 CCF 3）] 2（3），[（吨丁基）2嘎μ-OC（PH）N（H）}] 2（4），[ （t Bu）2 Ga μ-OC（Me）NPh}] 2（5），（t Bu）3 Ga [OC（Ph）NMe 2 ]（6），（t Bu）3 Ga [OP（Ph）2 NH（n Pr）]（7），（t Bu）2 Ga [ ON（H）C（O）PH]（8），[（吨丁基）2嘎μ-O 2 S（CF 3）O}] 2（9），（吨丁基）2镓（μ-Cl）的2 Li（HO i Pr）2（10）和[Li（HO i Pr）4] [（t Bu）2 GaCl 2 ]（11）。对化合物1-6和8-11进行了X射线晶体学表征。化合物10和11表现出三维氢键网络，其中O–H
• One-Pot Phase-Transfer-Catalysed<i>N</i>-Alkylation of Diphenylphosphinamide with Alcohols in the Presence of Methanesulfonyl Chloride
  作者：Elżbieta Ślusarska、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1055/s-1981-29374

  日期：——
• Horner, L; Gehring, R., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 11, p. 157 - 176
  作者：Horner, L、Gehring, R.

  DOI：——

  日期：——
• SLUSARSKA E.; ZWIERZAK A., SYNTHESIS, 1981, NO 2, 155-156
  作者：SLUSARSKA E.、 ZWIERZAK A.

  DOI：——

  日期：——